5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene | 1221072-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-1,2,3-tridodecoxybenzene；5-(azidomethyl)-1,2,3-tridodecoxybenzene
• CAS: 1221072-21-4
• 化学式: C₄₃H₇₉N₃O₃
• 分子量: 686.119
• InChiKey: XOKQQUWYPNEWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  树枝状苝双酰亚胺自组装成复杂螺旋柱

  摘要：

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 的合成与第一代树枝状化合物在酰亚胺基团和树枝状化合物之间含有 0 到 4 个亚甲基单元 (m)，(3,4,5)12G1-报告了 m-PBI。通过 DSC、X 射线衍射、分子建模和固态 (1)H NMR 对其自组织阵列的结构分析是在加热和冷却速率为 20 至 0.2 °C/min 的定向样品上进行的。在高温下，(3,4,5)12G1-m-PBI 自组装成柱内有序的二维六边形柱状相。在低温下，它们形成具有 3D 周期性的正交 (m = 0, 2, 3, 4) 和单斜 (m = 1) 柱状阵列。正交相具有接近六边形的对称性。对于 m = 0, 2, 3, 4 ，它们由四聚体作为基本单元组成。四聚体包含一对并排排列的两个分子，另一对位于柱的下一层，倒置并围绕柱轴以不同角度旋转以用于不同的 m。相反，对于 m = 1，每个层中只有一个分子，具有四层 2(1)

  DOI：

  10.1021/ja204366b
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  胶体纳米晶体合成和自组装的多链配体控制

  摘要：

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04979

文献信息

• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。
• Molecular Engineering of “Click”-Phospholes Towards Self-Assembled Luminescent Soft Materials
  作者：Xiaoming He、Jian-Bin Lin、Wang Hay Kan、Pengcheng Dong、Simon Trudel、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/adfm.201302294

  日期：2014.2

  of highly luminescent “click”‐phospholes with exocyclic alkynyl group at the phosphorus center is reported. These molecules can be easily functionalized with a self‐assembly group to generate neutral “phosphole‐lipids”. This novel approach retains the versatile reactivity of the phosphorus center, allowing further engineering of the photophysical and self‐assembly properties of the materials at a molecular

  受天然两亲性磷脂自组装双层结构的启发，据报道，一类新型的高发光“点击”磷脂在磷中心带有环外炔基。这些分子可以很容易地通过一个自组装基团进行功能​​化，以生成中性的“磷脂-脂质”。这种新颖的方法保留了磷中心的通用反应性，从而可以在分子水平上进一步设计材料的光物理和自组装特性。这项研究的结果强调了能够平衡弱分子间相互作用对控制软材料的自组装特性的重要性。只有具有适当的分子间排列/相互作用集的分子才能显示出具有良好秩序的微观结构的有机凝胶和液晶中间相。
• Unusual C–I···O Halogen Bonding in Triazole Derivatives: Gelation Solvents at Two Extremes of Polarity and Formation of Superorganogels
  作者：Yaodong Huang、Huimin Li、Ziyan Li、Yan Zhang、Wenwen Cao、Luyuan Wang、Shuxue Liu

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b03691

  日期：2017.1.10

  low concentrations and formed many superorganogels, whereas the hydrogenous gelators (1H, 3H) showed much poorer gelling performance. An X-ray analysis of the single crystals of two reference compounds (16I, 16H) reveals that the unusual C–I···O XB interaction is responsible for this difference. The results of spectroscopic examinations (XRD, SEM, 1H NMR, and UV) are well consistent with those of single-crystal

  为了研究卤素键（XB）对单组分有机凝胶体系胶凝的影响，提出了一个新的5-碘-1 H -1,2,3-三唑和1 H -1,2,3-三唑家族设计并合成了胶凝剂。碘化胶凝剂（1I，3I）在低浓度下使各种溶剂胶凝并形成许多超有机凝胶，而含氢胶凝剂（1H，3H）显示出差得多的胶凝性能。对两种参考化合物（16I，16H）的单晶进行X射线分析发现，这种异常与C–I··O XB的异常相互作用有关。光谱检查结果（XRD，SEM，11 H NMR和UV与单晶分析的结果非常一致。在XB相互作用和弱π-π相互作用的指导下，1I和3I在凝胶状态下自组装成六方柱状聚集体，而1H和3H在CH-π相互作用的驱动下形成层状凝胶结构体。在相同浓度下，碘凝胶的机械性能比氢凝胶的机械性能好得多。来自1I的凝胶以高氯酸盐的形式对Hg 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Mg 2+的刺激做出响应，而来自1H的凝胶对Hg选择性响应。2+只。
• Self-Assembly of Amphiphilic Janus Dendrimers into Mechanically Robust Supramolecular Hydrogels for Sustained Drug Release
  作者：Sami Nummelin、Ville Liljeström、Eve Saarikoski、Jarmo Ropponen、Antti Nykänen、Veikko Linko、Jukka Seppälä、Jouni Hirvonen、Olli Ikkala、Luis M. Bimbo、Mauri A. Kostiainen

  DOI：10.1002/chem.201501812

  日期：2015.10.5

  gelate aqueous solutions offer an intriguing toolbox to create functional hydrogel materials for biomedical applications. Amphiphilic Janus dendrimers with low molecular weights can readily form self‐assembled fibers at very low mass proportion (0.2 wt %) to create supramolecular hydrogels (G′≫G′′) with outstanding mechanical properties and storage modulus of G′>1000 Pa. The G′ value and gel melting temperature

  可胶凝水溶液的化合物提供了一个引人入胜的工具箱，可为生物医学应用创建功能性水凝胶材料。两亲性的Janus树枝状低分子量可以容易地形成自组装纤维在非常低的质量比例（0.2重量％）来创建超分子水凝胶（ģ '» ģ ''）具有突出的机械性能和储能模量G ^ '> 1000帕。该摹可以通过调节树枝状聚合物结构中疏水烷基链的位置或数量来调节其值和凝胶熔化温度；因此，可以精确控制这些分子组件中的中尺度材料特性。只需将乙醇溶解的树枝状聚合物简单注射到水溶液中，即可在几秒钟内形成凝胶。使用低温TEM，小角X射线散射和SEM确认凝胶的纤维结构形态。此外，凝胶可以有效地装载不同的生物活性物质，例如活性酶，肽或小分子药物，用于药物释放中的持续释放。
• Triblock Polyphiles through Click Chemistry: Self-Assembled Thermotropic Cubic Phases Formed by Micellar and Monolayer Vesicular Aggregates
  作者：Xiaoping Tan、Leiyang Kong、Heng Dai、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201301538

  日期：2013.11.25

  in the number of molecules involved in the spherical aggregates formed by compounds with long and short cores. Whereas the aggregates in the cubic phases of the compounds with short rod units are small and could be regarded as micellar, the long‐core compounds form much larger aggregates which are regarded as a kind of monolayer vesicular aggregate.

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。