(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine | 752771-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: 3,4,5-tridodecyloxybenzylamine；(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)methanamine
• CAS: 752771-80-5
• 化学式: C₄₃H₈₁NO₃
• 分子量: 660.121
• InChiKey: UNILKNFHTNBHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  700.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三重动态系统中低雷诺数的结构动态选择：双超分子自组装驱动的共价动态适应

  摘要：

  设计了一个三重动态复杂系统，实现了与两个超分子自组装步骤耦合的动态共价过程。为此，两个动态共价库 ( DCL )，DCL-1和DCL-2, 是在两种 Knoevenagel 衍生物和两种亚胺之间动态共价 C=C/C=N 有机复分解的基础上建立的。每个 DCL 都包含基于巴比妥酸的 Knoevenagel 成分，该成分可能会经历连续的双重自组织过程，包括首先形成氢键合六聚体超分子大环，然后进行堆积以生成超分子聚合物 SP，从而产生粘性凝胶状态。两种 DCL 都显示出导致 SP 的成分的选择性自组织驱动放大。加热时 SP 的解离导致 DCL 的组成分布随温度发生可逆随机化。此外，DCL-2 的不同分布模式是通过调节温度和溶剂组成引起的。目前的动态系统通过动态共价成分选择和两阶段超分子组织之间的耦合显示出显着的自组织驱动的结构适应性和可调组成。更一般地说，它们通过在摩擦效应主导惯性行为的生命系统

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04446
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813

文献信息

• Dithienophosphole-Based Phosphinamides with Intriguing Self-Assembly Behavior
  作者：Zisu Wang、Benjamin S. Gelfand、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/anie.201511171

  日期：2016.3.1

  A new, highly adaptable type of phosphinamide-based hydrogen bonding is representatively demonstrated in π-conjugated phosphole materials. The rotational flexibility of these intermolecular P=O-H-N hydrogen bonds is demonstrated by X-ray crystallography and variable-concentration NMR spectroscopy. In addition to crystalline compounds, phosphinamide hydrogen bonding was successfully introduced into

  在π-共轭磷脂材料中代表性地证明了一种新的，高度适应的基于次膦酰胺的氢键。这些分子间P ＝ OHN氢键的旋转柔韧性通过X射线晶体学和可变浓度NMR光谱法证明。除结晶化合物外，次膦酰胺氢键还成功地引入了软晶体，液晶和有机凝胶的自组装中，从而突显了这种类型的相互作用对于有机软材料的形成具有很高的通用价值。
• Self-Assembly and Solid-State Polymerization of Butadiyne Derivatives with Amide and Trialkoxyphenyl Groups
  作者：Kohei Kikuchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20160347

  日期：2017.3.15

  electron microscope (SEM) observations. We found that all compounds had at least two polymorphs. Property differences between two polymorphs depended on the compounds. Two compounds showed clear differences in UV–vis spectra of the photopolymerized solids, i.e., the polydiacetylene (PDA) structure, and irregularly polymerized form, or two PDA structures. The remaining compound showed the same PDA absorption

  合成了三种具有酰胺和三（十二烷氧基）苯基（TDP）基团的丁二炔衍生物，并应用四种固化方法获得了它们在各种条件下的自组装状态。获得的固体通过固态聚合行为、酰胺基团的 N-H 键的伸缩振动波数、粉末 X 射线衍射、热行为和扫描电子显微镜 (SEM) 观察进行表征。我们发现所有化合物都至少有两种多晶型物。两种多晶型物之间的特性差异取决于化合物。两种化合物在光聚合固体的紫外-可见光谱中表现出明显的差异，即聚二乙炔 (PDA) 结构和不规则聚合形式，或两种 PDA 结构。其余化合物显示相同的 PDA 吸收，但单体熔点不同。由于具有酰胺和 TDP 基团的分子设计，所有化合物都在各种有机溶剂中形成凝胶。SEM观察阐明了相关...
• Columnar Self-Assembly of Electron-Deficient Dendronized <i>Bay</i> -Annulated Perylene Bisimides
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Doddamane S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1002/chem.201705290

  日期：2018.3.7

  Three new heteroatom bay‐annulated perylene bisimides (PBIs) have been synthesized by microwave‐assisted synthesis in excellent yield. N‐annulated and S‐annulated perylene bisimides exhibited columnar hexagonal phase, whereas Se‐annulated perylene bisimide exhibited low temperature columnar oblique phase in addition to the high temperature columnar hexagonal phase. The cup shaped bay‐annulated PBIs pack

  通过微波辅助合成，已经以优异的收率合成了三种新的杂原子海湾环化per双酰亚胺（PBI）。N环化和S环化的per双酰亚胺表现出柱状六方相，而Se环化的bi双酰亚胺表现出高温柱状六方相的低温柱状斜相。杯状海湾环状PBI填充到具有增强的分子间相互作用的色谱柱中。与PBI相比，这些分子表现出较低的熔化和清除温度，并具有良好的溶解性。在N环化的PBI的情况下，吸收的红移很小，而S和Se环化的PBI则显示出蓝移的吸收光谱。湾环析法增加了N环化bi双酰亚胺的HOMO和LUMO含量，而与S环化和Se环化bi双酰亚胺相比，LUMO含量略有增加，而HOMO含量却降低了。简单的bi双酰亚胺。PBI和PBI-N的带隙几乎相同，而S和Se环化的PBI的带隙却增加了。PBI-N和PBI-S在有序玻璃状柱状相中冻结的趋势将有助于克服由于结晶而造成的电荷陷阱，这对一维电荷载流子迁移率是有害的。这些具有良好热稳定性的可溶液
• Self-Assembly of Dendronized Perylene Bisimides into Complex Helical Columns
  作者：Virgil Percec、Mihai Peterca、Timur Tadjiev、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Pawaret Leowanawat、Emad Aqad、Mohammad R. Imam、Brad M. Rosen、Umit Akbey、Robert Graf、Sivakumar Sekharan、Daniel Sebastiani、Hans W. Spiess、Paul A. Heiney、Steven D. Hudson

  DOI：10.1021/ja204366b

  日期：2011.8.10

  The synthesis of perylene 3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimides (PBIs) dendronized with first-generation dendrons containing 0 to 4 methylenic units (m) between the imide group and the dendron, (3,4,5)12G1-m-PBI, is reported. Structural analysis of their self-organized arrays by DSC, X-ray diffraction, molecular modeling, and solid-state (1)H NMR was carried out on oriented samples with heating and

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 的合成与第一代树枝状化合物在酰亚胺基团和树枝状化合物之间含有 0 到 4 个亚甲基单元 (m)，(3,4,5)12G1-报告了 m-PBI。通过 DSC、X 射线衍射、分子建模和固态 (1)H NMR 对其自组织阵列的结构分析是在加热和冷却速率为 20 至 0.2 °C/min 的定向样品上进行的。在高温下，(3,4,5)12G1-m-PBI 自组装成柱内有序的二维六边形柱状相。在低温下，它们形成具有 3D 周期性的正交 (m = 0, 2, 3, 4) 和单斜 (m = 1) 柱状阵列。正交相具有接近六边形的对称性。对于 m = 0, 2, 3, 4 ，它们由四聚体作为基本单元组成。四聚体包含一对并排排列的两个分子，另一对位于柱的下一层，倒置并围绕柱轴以不同角度旋转以用于不同的 m。相反，对于 m = 1，每个层中只有一个分子，具有四层 2(1)
• Transformation from Kinetically into Thermodynamically Controlled Self-Organization of Complex Helical Columns with 3D Periodicity Assembled from Dendronized Perylene Bisimides
  作者：Virgil Percec、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja400639q

  日期：2013.3.13

  The dendronized perylene 3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI, was reported by our laboratory to self-assemble into complex helical columns containing dimers of dendronized PBI with one molecule in each stratum, with different intra- and interdimer rotation angles but identical intra- and interdimer distance of 3.5 Å, exhibiting a four-strata 2(1) helical repeat. A thermodynamically

  我们实验室报道了树枝化苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI 自组装成复杂的螺旋柱，其中含有树枝化 PBI 的二聚体每个层中有一个分子，具有不同的二聚体内和二聚体间旋转角度，但二聚体内和二聚体间距离相同，为 3.5 Å，表现出四层 2(1) 螺旋重复。具有短程柱内有序的热力学控制的二维柱状六方相代表高温下的热力学产物，而具有3D周期性的动力学控制的单斜柱状阵列是低温下的热力学产物。加热和冷却速率高于 10 °C/min 至 1 °C/min，在低温下，二维柱状周期阵列是这种树枝状 PBI 的动力学产物。这里报告了 (3,4,5)nG1-m-PBI 库的合成和结构分析，n = 12 到 6 和 m = 1。将差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射（包括图案模拟和电子密度图重建）和固态 NMR（所有这些都作为温度和加热和冷却速率的函数）相结合，用于它们的结构分析