[2,3-2H4]-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauric acid | 247249-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [2,3-2H4]-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauric acid
• 英文别名: 4-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-1,3-dithian-2-yl]-2,2,3,3-tetradeuterio-4-oxobutanoic acid
• CAS: 247249-57-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄S₂Si
• 分子量: 452.732
• InChiKey: ILHKLMCXEMNDHO-IDPVZSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-2H4]-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oudemansiella radicata 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 oudenone
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135
• 作为产物：
  描述：

  1,5-辛内酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [2,3-2H4]-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1,3-dithiane)-4-oxolauric acid
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135