2-丁基-1,3-环己烷二酮 | 18456-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-1,3-环己烷二酮
• 英文名称: 2-butyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-cyclohexanedione；2-butylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 18456-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YMQRPZZAFLGYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,3-环己烷二酮 在 barium dihydroxide 、 sodium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 61,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 2-丁基-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 51,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B( )3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Design, synthesis and application of spiro[4.5]cyclohexadienones <i>via</i> one-pot sequential <i>p</i>-hydroxybenzylation/oxidative dearomatization
  作者：Vaibhav B. Patil、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc01752g

  日期：——

  p-hydroxybenzylation of 1,3-diketones with p-hydroxybenzyl alcohol via quinone methide formation followed by oxidative dearomatization/spiroannulation with suitable alcohols. The Friedel–Crafts alkylation of spiro[4.5]cyclohexadienones with indoles provided a broad array of highly diastereoselective C-3 alkylated spirocycles and cyclohepta[b]indoles depending upon the ring size of the fused cyclic ketones.

  已经设计了一锅顺序的对羟基苄基化/氧化脱芳香化/螺环化以有效地构建含有螺环-环己二酮的四氢呋喃。这通过在反应进行p的1,3-二酮与-hydroxybenzylation p羟基苄基醇通过醌甲基化物的形成，随后氧化脱芳构化/ spiroannulation与合适的醇。螺[4.5]环己二酮与吲哚的弗里德尔-克来夫茨烷基化反应提供了一系列高度非对映选择性的C-3烷基化螺环和环庚[ b ]吲哚，具体取决于稠合环酮的环大小。
• A Formal Synthesis of (−)-Perhydrohistrionicotoxin Using a Cross Metathesis–Hydrogenation Approach
  作者：Nicolas D. Spiccia、James Burnley、Kamani Subasinghe、Christopher Perry、Laurent Lefort、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01257

  日期：2017.8.18

  development of an efficient, high yielding six-step convergent synthesis of the semisynthetic alkaloid (−)-perhydrohistrionicotoxin is described. The key transformations include the cross metathesis of a Brønsted-acid masked primary homoallylic amine with a vinyl cyclohexenone and a regioselective palladium catalyzed hydrogenation. This sequence generated the advanced Winterfeldt spirocyclic precursor in 47%

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。