isopropyl β-aminocinnamate | 108768-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl β-aminocinnamate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 108768-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WOILBSPQNZTYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0807 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl β-aminocinnamate 在 三氯硅烷 、 C₁₉H₃₂N₂O₂S 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-oxo-3-(phenyl)propanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到isopropyl β-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061

文献信息

• Synthesis of acyloxy-2<i>H</i>-azirine and sulfonyloxy-2<i>H</i>-azirine derivatives <i>via</i> a one-pot reaction of β-enamino esters, PIDA and carboxylic acid or sulfonic acid
  作者：Pan Tang、Long Wen、Hao-Jie Ma、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00364c

  日期：——

  acyloxy-2H-azirine and sulfonyloxy-2H-azirine derivatives was synthesized in moderate to good yields. This represents the first oxidative sulfonyloxylation/azirination of β-enamino esters with PIDA and sulfonic acid for access to sulfonyloxy-2H-azirine. Hypervalent iodine reagents enable cascade C–O/C–N bond formation. Furthermore, a possible reaction pathway was proposed based on the experimental

  研究了 PIDA 介导的 β-烯氨基酯的氧化酰氧基化/氮丙啶化和磺酰氧基化/氮丙啶化。以中等至良好的收率合成了一系列官能化的 acyloxy-2 H -azirine 和 sulfonyloxy-2 H -azirine 衍生物。这代表了 β-烯氨基酯与 PIDA 和磺酸的第一次氧化磺酰氧基化/氮丙啶化以获得磺酰氧基-2 H-氮杂环丙烷。高价碘试剂能够形成级联 C-O/C-N 键。此外，根据实验结果提出了可能的反应途径。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Nikol'skii, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1595 - 1596
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Nikol'skii, A. L.

  DOI：——

  日期：——