2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2-cyclobuten-1-one | 109364-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 2,3-Diethoxy-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-cyclobuten-1-one；2-Cyclobuten-1-one, 2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]-；2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 109364-34-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: MDFDDXWSIHNWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2-cyclobuten-1-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4,5-Diethoxy-2-(iodo-trimethylsilanyl-methylene)-cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Ionic Rearrangement of Hypoiodite. Ring-Expansion of 4-Alkynyl-4-hydroxycyclobutenone to Iodomethylenecyclopentene-1,3-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1046k-
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 方酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2,3-diethoxy-4-hydroxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a016

文献信息

• Rearrangement of 4-alkynylcyclobutenones. A new synthesis of 1,4-benzoquinones
  作者：Lafayette D. Foland、J. Olle Karlsson、Steven T. Perri、Rudolf Schwabe、Simon L. Xu、Sanjay Patil、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a030

  日期：1989.2
• A short, efficient synthesis of khellinone
  作者：Michael W. Reed、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00391a075

  日期：1987.7
• Perri, Steven T.; Moore, Harold W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1897 - 1905
  作者：Perri, Steven T.、Moore, Harold W.

  DOI：——

  日期：——
• REED, M. W.;MOORE, H. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3491-3492
  作者：REED, M. W.、MOORE, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• REED, MICHAEL W.;POLLART, DANIEL J.;PERRI, STEVEN T.;FOLAND, LAFAYETTE D.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2477-2482
  作者：REED, MICHAEL W.、POLLART, DANIEL J.、PERRI, STEVEN T.、FOLAND, LAFAYETTE D.+

  DOI：——

  日期：——