2-ethenyl-3,4,4-triethoxy-2-cyclobutenone | 178418-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethenyl-3,4,4-triethoxy-2-cyclobutenone
• 英文别名: 2-Ethenyl-3,4,4-triethoxycyclobut-2-en-1-one；2-ethenyl-3,4,4-triethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 178418-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LZYWSFFIIIVYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-3,4,4-triethoxy-2-cyclobutenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethenyl-2,3-diethoxybicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  将方酸衍生为高度取代的环丁烯酮的新方法：路易斯酸催化环丁烯-1,2-二酮单缩醛及其乙烯基与不饱和有机硅烷的反应，以及随后的加合物环转化

  摘要：

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1353
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethenyl-3,4,4-triethoxy-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  将方酸衍生为高度取代的环丁烯酮的新方法：路易斯酸催化环丁烯-1,2-二酮单缩醛及其乙烯基与不饱和有机硅烷的反应，以及随后的加合物环转化

  摘要：

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1353

文献信息

• NEW ENTRY TO 2-AZA-2,4-CYCLOPENTADIENONE BY RING EXPANSION OF 4-AZIDO-2-CYCLOBUTENONE
  作者：Masatomi Ohno、Masaru Sekido、Toru Matsuura、Masashi Noda

  DOI：10.1515/hc.2007.13.5.273

  日期：2007.1

  adjacent to an unsaturated four-membered ring are all possible to initiate ring-expansion reactions to five-membered rings including 2(5H)-furanones and cyclopentene-1,3-diones. In these cases, fruitful results were obtained by virtue of effective interaction of the reactive intermediates with the cyclobutenone ring and relief of strain existing in this ring (Scheme 1). Y*: Reactive Intermediate (radical

  方酸乙酯苯基化、缩醛化和叠氮化反应得到的4-叠氮基-3,4-二乙氧基-2-苯基-2-环丁烯酮热分解生成多取代的2-氮杂-2,4-环戊二烯酮。氮挤压和扩环。该产品的抗芳族但共振稳定的性质允许轻松分离和进一步环化与双亲核试剂成氮杂环。与 2,4-环戊二烯酮类似，2-氮杂-2,4-环戊二烯酮 1 是一种本质上不稳定的化合物，因为它具有反芳香族 4u 电子系统。尽管如此，环上的一些取代基在动力学和/或热力学上增强了稳定性，以允许在可分离条件下进行处理。虽然对这个 aza-analog 的关注较少，原型（未取代的系统）被证明具有约 100 年的使用寿命。Gavirta 在 30'C 下 2 秒，或者，报道了一些被叔丁基、3-吲哚基和杂原子基团取代的衍生物的稳定类型。我们一直对方酸 2 的化学感兴趣，特别是集中在由反应中间体引发的其环丁烯酮衍生物的环转化上。在与不饱和四元环相邻的位置产生的自由基、阳离
• New Method for Derivatization of Squaric Acid to Highly Substituted Cyclobutenones: Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Cyclobutene-1,2-dione Monoacetal and Its Vinylog with Unsaturated Organosilanes, and Subsequent Ring Transformation of the Adducts
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1246/bcsj.69.1353

  日期：1996.5

  Described herein is a novel method for regio-controlled synthesis of highly substituted cyclobutenones having an unsaturated substituent at 4-position, starting from commercially available squaric acid. Both cyclobutene-1,2-dione monoacetal (4,4-diethoxycyclobutenone) and its vinylog (2,4-diethoxycyclobutenone), which were easily obtained from diethyl squarate, reacted with allylsilanes in the presence

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...