(E)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one | 465529-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 465529-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: TXCGGUBGDKVIPX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以30%的产率得到(E)-1-bromo-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯基-噻唑对婴儿利什曼原虫锥硫酮还原酶的有效二聚化破坏

  摘要：

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00206
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯基-噻唑对婴儿利什曼原虫锥硫酮还原酶的有效二聚化破坏

  摘要：

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00206

文献信息

• N-phenpropylcuclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：——

  公开号：US20030105132A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C 1-6 alkoxy, —NR 2 R 3 or —NR 4 SO 2 R 5 ; X is the linkage —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) q —O— (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C 1-4 alkoxy; hydroxy; hydroxy(C 1-3 alkyl); C 3-7 cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C 1-4 alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6 or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R 8 groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5 - or 6 -membered carbocyclic or heterocyclyic ring. 1

  该发明涉及用于治疗性功能障碍的化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的碳环烷基，可选择取代的杂环烷基，氢，C1-6烷氧基，—NR2R3或—NR4SO2R5；X是连接基—(CH2)n—或—(CH2)q—O—（其中Y连接到氧原子）；其中连接基X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基(C1-3烷基)，C3-7环烷基，碳环烷基，杂环烷基或可选择取代的一个或多个氟或苯基的C1-4烷基替代；n为3、4、5、6或7；q为2、3、4、5或6；Y为苯基或吡啶基，每个基都可以被取代；或相邻碳原子上的两个R8基连同相互连接的碳原子可以形成一个可选择取代的5-或6-成员碳环或杂环环。
• TRIAZOLE-PHENYL-THIAZOLE HETEROCYCLES AS INNOVATIVE INHIBITORS OF TRYPANOTHIONE REDUCTASE AND THEIR USE AS LEISHMANICIDES
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP3502109A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention refers to new compounds useful in the treatment of leishmaniasis and, more particularly, to a series of 5-6-5 triazole-phenyl-thiazole heterocycles capable of inhibiting both activity and dimerization of L. infantum TryR in enzymatic assays at low micromolar concentrations and endowed with potent in vitro activity against promastigote and amastigote forms of Leishmania which indicates a good permeability across the plasma membrane of the parasites.

  本发明涉及一种新的化合物，用于治疗利什曼病，更具体地说，涉及一系列能够在低微摩尔浓度下抑制L. infantum TryR的活性和二聚化的5-6-5三唑-苯基-噻唑杂环化合物，并具有对利什曼原虫的前期和后期形式具有强大的体外活性，表明其在寄生虫的细胞膜上具有良好的渗透性。
• N-phenpropylcyclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040106611A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C 1-6 alkoxy, —NR 2 R 3 or —NR 4 SO 2 R 5 ; X is the linkage —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) q —O— (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C 1-4 alkoxy; hydroxy; hydroxy(C 1-3 alkyl); C 3-7 cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C 1-4 alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6 or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R 8 groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclyic ring. 1

  本发明涉及式（I）的化合物，用于治疗性功能障碍，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的碳环烷基，可选取代的杂环烷基，氢，C1-6烷氧基，-NR2R3或-NR4SO2R5; X是连接-（CH2）n-或-（CH2）q-O-的链（其中Y连接到氧）;其中链X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基（C1-3烷基），C3-7环烷基，碳环烷基，杂环烷基或C1-4烷基取代，可选取代一个或多个氟或苯基; n为3、4、5、6或7; q为2、3、4、5或6; Y为苯基或吡啶基，每个基团均可取代; 或相邻碳原子上的两个R8基团与连接碳原子一起可以形成螺合的可选取代的5-或6-成员的碳环或杂环烷基环。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：KANSAL Vinod Kumar

  公开号：US20090069581A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了制备拉莫特隆的过程和中间体。
• Construction of polysubstituted pentafulvenes <i>via</i> palladium-catalyzed deacetylation of enones
  作者：Ling-Jun Li、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d2cc06644k

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic method for polysubstituted pentafulvenes via palladium-catalyzed deacetylative [2+2+1] annulation of enones with alkynes. Aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted α,β-enones were suitable substrates, affording the pentafulvene products in moderate to good yields. This protocol shows excellent compatibility with sensitive halides, free hydroxyl groups, and heterocycles

  在此，我们报告了一种通过钯催化的烯酮与炔烃的脱乙酰化 [2+2+1] 环化反应来合成多取代五富烯的有效方法。芳基、烯基和烷基取代的 α,β-烯酮是合适的底物，以中等至良好的收率提供五富烯产物。该协议显示出与敏感卤化物、游离羟基和杂环化合物的良好相容性。一锅法克级合成以及在天然产物后期修饰中的进一步应用证明了该方法的合成效用。