methyl 2-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranoside | 93245-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 93245-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉
• 分子量: 296.274
• InChiKey: OCEFQDBLDIGMHD-WDRQNXLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 triphenylmethyl perchlorate 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过d-呋喃核糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物合成2-O-，3-O-和5-O-β-d-呋喃呋喃糖基甲基-β-d-呋喃呋喃糖苷

  摘要：

  摘要高氯酸三苯基甲基钾催化β-d-呋喃呋喃糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对甲基β-d-呋喃呋喃糖苷的2-，3-和5-三苯甲基醚的糖基化反应产生了相应的1,2-反式-交联的良好收率二糖衍生物。通过1 Hn.mr-和13 Cn.mr光谱确认了脱保护的二糖的结构分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80081-8

文献信息

• Syntheses of repeating units of Escherichia coli capsular polysaccharides containing d-ribose and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Paul Kosma、Gerhard Schulz、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85223-4

  日期：1984.9

  -2-octulopyranosid)onate in high purity and in acceptable over-all yields. They constitute a first series of model compounds for spectroscopic and immunochemical studies of the capsular polysaccharides from Escherichia coli strains LP 1092 and K 23. The essential, interglycosidic linkages [β- d -Rib f -(1→7)-α- or -β- d -dOclA, and β- d -Rib f -(1→2)-β- d -Rib f ] were formed by a modification of the

  摘要寡糖，（3-脱氧-7-O-β-d-呋喃核糖基-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷）钠，2- O-β-d-呋喃核糖基-β-d-呋喃呋喃糖苷，并从其中制备异头[甲基3-脱氧-7-O-（2-O-β-d-核呋喃糖基-β-d-核呋喃呋喃糖基）-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷]。 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃糖和异头甲基（甲基8-O-苄基-4,5-O-羰基-3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷，纯度高，总收率令人满意。它们构成了第一系列模型化合物，用于光谱和免疫化学研究大肠杆菌菌株LP 1092和K 23的荚膜多糖。必不可少的糖苷间键[β-d -Rib f-（1→7）-α-或- β-d -dOclA，和β-d-Ribf-（（1→2）-β-d-Ribf]通过使用适当的d-核呋喃糖基溴化物衍生物的三氟甲磺酸银方法的修饰而形成。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz
• GASS, JOSEF;CHRISTIAN, RUDOLF;KOSMA, PAUL;SCHULZ, GERHARD;UNGER, FRANK M., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 243-251
  作者：GASS, JOSEF、CHRISTIAN, RUDOLF、KOSMA, PAUL、SCHULZ, GERHARD、UNGER, FRANK M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl 2-O-, 3-O-, and 5-O-β-d-ribofuranosyl-β-d-ribofuranoside via 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of d-ribofuranose
  作者：Josef Gass、Rudolf Christian、Paul Kosma、Gerhard Schulz、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80081-8

  日期：1988.9

  Abstract Triphenylmethylium perchlorate-catalyzed glycosylation of 2-, 3- and 5-trityl ethers of methyl β- d -ribofuranoside by 1,2- O -cyanoethylidene derivatives of d -ribofuranose gave good yields of the corresponding 1,2- trans -linked disaccharide derivatives. The structural assignments of the deprotected disaccharides were confirmed by 1 H-n.m.r.- and 13 C-n.m.r. spectroscopy.

  摘要高氯酸三苯基甲基钾催化β-d-呋喃呋喃糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对甲基β-d-呋喃呋喃糖苷的2-，3-和5-三苯甲基醚的糖基化反应产生了相应的1,2-反式-交联的良好收率二糖衍生物。通过1 Hn.mr-和13 Cn.mr光谱确认了脱保护的二糖的结构分配。