13-(4-bromophenyl)-7,13-dihydro-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one | 850013-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-(4-bromophenyl)-7,13-dihydro-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one
• 英文别名: 13-(4-bromophenyl)-7H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12(13H)-one；13-(4-Bromophenyl)-7,13-dihydro-12h-indeno-[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one；12-(4-bromophenyl)-2,18-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14(19),15,17,20-nonaen-10-one
• CAS: 850013-35-3
• 化学式: C₂₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 439.311
• InChiKey: WPLDRNSMTWIKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-bromophenyl)-7,13-dihydro-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到13-(4-bromophenyl)-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到13-(4-bromophenyl)-7,13-dihydro-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4

文献信息

• An efficient microwave-assisted synthesis furo[3,4-<i>b</i>]-[4,7] phenanthroline and indeno[2,1-<i>b</i>][4,7]phenanthroline derivatives in water
  作者：Feng Shi、Dianxiang Zhou、Shujiang Tu、Qingqing Shao、Chunmei Li、Longji Cao

  DOI：10.1002/jhet.5570450418

  日期：2008.7

  A series of furo[3,4-b][4,7]phenanthroline and indeno[2,1-b][4,7]phenanthroline derivatives were synthesized via a three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-aminoquinoline and either tetronic acid or 1,3-indanedione in water, under microwave irradiation without use of any catalyst. This green procedure offers several advantages including operational simplicity, clean reaction, and increased

  通过芳族醛，6-氨基喹啉和以下任一种的三组分反应合成了一系列呋喃并[3,4- b ] [4,7]菲咯啉和茚并[2,1- b ] [4,7]菲咯啉衍生物在不使用任何催化剂的情况下，在微波辐照下溶于水中的四氢苯甲酸或1,3-茚满二酮。这种绿色程序具有许多优点，包括操作简便，反应干净，以及用于小规模高速合成的更高的安全性。
• Oxidation of 4,7-phenanthroline derivatives
  作者：K. N. Gusak、N. G. Kozlov、A. B. Tereshko

  DOI：10.1007/s11178-005-0014-4

  日期：2004.9

  Oxidation of 1,3-diphenyl-4,7-phenanthroline with potassium permanganate in alkaline medium results in transformation of the 4,7-phenanthroline ring system into 1,8-diaazafluorenone. Oxidation of 12-aryl-and 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-ones (condensation products of 6-arylmethylene-aminoquinolines with 1,3-cyclohexanedione and dimedone) with sodium nitrite in acetic acid leads to 12-aryl-9,10-dihydro-8H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-ones. 13-Aryl-7,13-dihydro-12H-indeno-[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-ones obtained by reaction of 6-arylmethyleneaminoquinolines with 1,3-indandione are oxidized to 13-aryl-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-ones on heating in nitrobenzene.

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。