2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione | 961-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-bromobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-bromobenzylidene)-2H-indene-1, 3-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[(4-bromophenyl)methylene]-；2-[(4-bromophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 961-20-6
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: WFYCOCQPQPAJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 10-(4-Bromo-phenyl)-10H-3-thia-4,10a-diaza-cyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-1-杂芳基[1,2-c]吡唑-4（1H）-one的区域选择性合成，抗菌素评价和QSAR研究

  摘要：

  一系列17个3-芳基-1-杂芳炔基[1,2- c ]吡唑-4（1 H）-酮（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，合成了4l，4m，4n，4o，4p，4q，并通过光谱（IR，1 H NMR和质量），X射线晶体学和分析结果进行了表征。所有的茚并吡唑类（4a，测试了4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q）对两种革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌（MTCC 441）和金黄色葡萄球菌（MTCC 7443），两种革兰氏阴性菌，即。大肠杆菌（MTCC 42）和铜绿假单胞菌（MTCC 741）和两种真菌，即。白色念珠菌（MTCC 183）和黑曲霉（MTCC 282）使用头孢曲松和氟康唑分别作为抗细菌和真菌菌株的标准参考。之间的合成衍生物，4F针对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，4E对大肠杆菌，4克和4J针对铜绿假单

  DOI：

  10.1002/jhet.2710

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• [2+2+2] cycloaddition reactions of α,β -unsaturated N -arylaldimines, acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wen-Juan Yang、Jing Zhang、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.019

  日期：2017.6

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones in dry methylene dichloride at room temperature afforded isomeric 2′-styryl-1,2′,3,4′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,3′-pyridines] in good yields. Under similar conditions, the reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines with two molecules of dialkyl acetylenedicarboxylates

  室温下，在干燥的二氯甲烷中，α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基乙炔二羧酸酯和2-芳基-1,3-茚二酮的多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应得到异构体2'-苯乙烯基-1,2 '，3,4'-四氢-1' ħ -螺[茚-2,3'-吡啶]以良好的收率。在相似的条件下，α，β-不饱和N-芳基亚胺与两个分子的二烯丙基二羧酸二烷基酯的反应产生了1-芳基-6-苯乙烯基-1,6-二氢吡啶-2,3,4,5-四羧酸酯。另外，α，β-不饱和氮的三组分反应-芳基亚胺，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和苯甲酰氰也得到异构体1，3-恶嗪-4，5-二羧酸酯。