1-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole | 100193-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitropyrazole
• CAS: 100193-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00546042
• 分子量: 231.254
• InChiKey: MYVFMBDPEXBOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(phenoxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其盐，其中变量RA、RB、RC、L1、L2、L3、A、B、C、X、Y、Z、E、m、n和p的含义如本文所述，以及含有这种化合物的组合物、使用这种化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20180071258A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2015091428A1

文献信息

• Highly diastereoselective Heck–Matsuda reaction with pyrazolyl diazonium salts
  作者：F. Bellina、F. Berti、S. M. Bertozzi、T. Bandiera、F. Bertozzi

  DOI：10.1039/d3nj01724a

  日期：——

  The Heck–Matsuda (HM) reaction is a powerful synthetic approach cut out for C–C bonds formation under mild conditions. We demonstrated that pyrazolyl diazonium salts are suitable reagents in this protocol, allowing us to deliver highly substituted cyclopentenols and cyclopentenamines with an excellent degree of diastereoselectivity and a control of enantioselectivity.

  Heck-Matsuda (HM) 反应是一种强大的合成方法，适合在温和条件下形成 C-C 键。我们证明了吡唑基重氮盐是该协议中的合适试剂，使我们能够提供高度取代的环戊烯醇和环戊烯胺，具有出色的非对映选择性和对映选择性控制。
• Anticancer compounds
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10357477B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The invention provides compounds having the general formula I: and salts thereof, wherein the variables RA, RB, RC, L1, L2, L3, A, B, C, X, Y, Z, E, m, n, and p have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式 I 的化合物： 及其盐类，其中变量 RA、RB、RC、L1、L2、L3、A、B、C、X、Y、Z、E、m、n 和 p 的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• <i>N</i>-(1-Benzyl-3,5-dimethyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)benzamides: Antiproliferative Activity and Effects on mTORC1 and Autophagy
  作者：Teng Ai、Rose Willett、Jessica Williams、Rui Ding、Daniel J. Wilson、Jiashu Xie、Do-Hyung Kim、Rosa Puertollano、Liqiang Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00392

  日期：2017.1.12

  Guided by antiproliferative activity in MIA PaCa-2 cells, we have performed preliminary structure activity relationship studies on N-(1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzamides. Two selected compounds showed submicromolar antiproliferative activity and good metabolic stability. Both compounds reduced mTORC1 activity and increased autophagy at the basal level. In addition, they disrupted autophagic flux by interfering with mTORC1 reactivation and clearance of LC3-II under starvation/refeed conditions, as evidenced by accumulation of LC3-II and abnormal LC3 labeled punctae. Therefore, N-(1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzamides may represent a new class of autophagy modulators that possesses potent anticancer activity and potentially a novel mechanism of action.
• Musante; Stener, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1579,1594
  作者：Musante、Stener

  DOI：——

  日期：——
• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083598A1

  公开（公告）日：2016-10-26