1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 | 1134-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 1134-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00462232
• 分子量: 186.257
• InChiKey: DDCXNXMLCDHLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠盐和Oxone对吡唑进行温和卤化

  摘要：

  报道了一种温和，廉价且操作简单的吡唑卤化方法，该方法利用了Oxone和卤化钠盐。这项工作记录了烷基，芳基，烯丙基和苄基取代的4-氯和4-溴吡唑的17个实例，收率高达93％。反应在环境条件下在水中进行，避免了有机副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的3H-吡唑类中官能团向σ重排的迁移趋势

  摘要：

  3,3-二取代的3H-吡唑-通过四元基团之一的分子内σ1,5-（1,2-）转移而芳香化。通过对未催化的和酸催化的异构化反应的动力学研究，获得了在σ重排的官能团向中性中心和向阳离子中心迁移的趋势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92734-5

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• A mild and efficient method for the regioselective iodination of pyrazoles
  作者：Marı́a Isabel Rodrı́guez-Franco、Isabel Dorronsoro、Ana I Hernández-Higueras、Gema Antequera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02136-5

  日期：2001.1

  The iodination of N-H or N-benzylpyrazoles using elemental iodine in the presence of CAN as the in situ oxidant is a mild and efficient method to prepare 4-iodopyrazoles containing even electron-withdrawing substituents. The reaction is regioselective since the iodine atom preferred pyrazole instead of the benzyl group, and the 4-pyrazolic position instead of other possible positions in the heterocycle

  在CAN作为原位氧化剂存在下，使用元素碘对N -H或N-苄基吡唑进行碘化是一种温和而有效的方法，用于制备甚至具有吸电子取代基的4-碘吡唑。该反应是区域选择性的，因为碘原子优选吡唑而不是苄基，并且4-吡唑位置而不是杂环中其他可能的位置。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Pyrazolone und Pyrazole
  作者：J. Büchi、H. R. Meyer、R. Hirt、F. Hunziker、E. Eichenberger、R. Lieberherr†

  DOI：10.1002/hlca.19550380313

  日期：——

  Es wird die Herstellung einiger N-alkylierter und N-alkylamino-alkylierter Pyrazole und Pyrazolone beschrieben. Die N-alkylierten Pyrazole zeigen mit steigendem Molekulargewicht erhöhte analgetische und spasmolytische Wirkungen, während die N-alkylamino-alkylierten Pyrazolone keine hervorstechenden Resultate ergeben. Die N-alkylaminoalkylierten Pyrazolone sind im allgemeinen toxischer als Pyramidon

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。
• [Ce(<scp>l</scp>-Pro)₂]₂ (Oxa) as a heterogeneous recyclable catalyst: synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Caren D. G. da Silva、Beatriz F. dos Santos、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1039/c6nj01723a

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of pyrazoles mediated by [Ce(l-Pro)₂]₂ (Oxa) as a heterogeneous catalyst.

  一种由[Ce(l-Pro)₂]₂ (Oxa)作为非均相催化剂介导的吡唑合成的高效方法。