furo[2,3-b]quinoline-3,4(2H,9H)-dione | 74120-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: furo[2,3-b]quinoline-3,4(2H,9H)-dione
• 英文别名: 9H-furo[2,3-b]quinoline-3,4-dione
• CAS: 74120-99-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: HGKYPQOPTWPEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furo[2,3-b]quinoline-3,4(2H,9H)-dione 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,4-dichlorofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-ANILINO[2,3-b]QUINOLINE DERIVATIVES,THEIR PREPARATION PROCECC ANDPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种新颖的4-苯胺基[2,3-b]喹啉衍生物，化学式如下：其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述。还披露了这些衍生物的制备过程，以及它们在制造药物组合物中的用途。

  公开号：

  US20040072856A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 以 paraffin 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到furo[2,3-b]quinoline-3,4(2H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。
• 一种有机小分子探针、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109096292B

  公开（公告）日：2019-09-10

  一种有机小分子探针、其制备方法及应用，属于重金属离子检测技术领域，一种有机小分子探针，所述有机小分子探针的化学结构如式（I）所示：（I）。上述有机小分子探针的制备方法，合成路线如下：具体制备步骤如下：将呋喃并[2,3‑b]喹啉‑3,4（2H,9H)‑二酮（化合物a）、费舍尔氏醛（化合物b）及有机溶剂混合，然后滴加无机碱溶液或有机碱，加热回流至反应完全，反应结束后蒸出溶剂，用酸调pH至中性后，重结晶即可得所述有机小分子探针。
• 呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4（2H,9H)-二酮衍生物、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112608326A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开呋喃并[2,3‑b]喹啉‑3,4（2H,9H)‑二酮衍生物、其制备方法及应用，属于医药与化工领域。化合物结构式如式（I）和（II）所示，本发明还涉及其制备方法，本发明另外还涉及式（I）和（II）化合物为活性成分的组合物，以及其化合物及组合物在制备抗阿尔茨海默症和抗肿瘤药物中的应用。其中，式中n=2~6；R1、R2为C1‑3的烷基、C3‑6的环烷基；NR1R2也可以是、，A为CH2、O、S、NH或NCH3。本发明所涉衍生物对胆碱酯酶具有很强的抑制活性，而且明显的抑制肿瘤细胞增殖，对正常细胞毒性较低，因此，可以用于治疗阿尔茨海默症及肿瘤等。
• 呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112608327A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开一种呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用，属于医药与化工领域。化合物结构式如式（I）所示，本发明还涉及其制备方法，本发明另外还涉及式（I）化合物为活性成分的组合物，以及其化合物及组合物在制备抗阿尔茨海默症和抗肿瘤药物中的应用。其中，式（I）中R1为H、C1‑3的烷基，R2为C1‑3的烷基、(CH2) nNH2、( ) nNR3R4或 ( )pNH( )qNH2，n=2~6，R3、R4为C1‑3的烷基，NR1R2、NR2R3还为或，A为 、O、NH或NCH3；p=3~4，q=3~4。本发明所涉衍生物对胆碱酯酶具有很强的抑制活性，而且明显的抑制肿瘤细胞的增殖。
• Dictamnine derivatives as a novel family of dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation
  作者：Yongmei Zhao、Jianwu Lv、Hongli Yu、Kang Huang、Zhihan Du、Wen Luo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136222

  日期：2023.12

  A novel series of dictamnine derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation. These molecules exhibited potent acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities at the micromolar to sub-micromolar levels. Compound 7k exhibited the strongest inhibitory activity for both AChE and BChE, with IC50 values of 0.40

  合成了一系列新型白鲜宁衍生物，并作为胆碱酯酶和 β-淀粉样蛋白聚集的双重抑制剂进行了评估。这些分子在微摩尔至亚微摩尔水平上表现出有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性。化合物7k对 AChE 和 BChE 表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为 0.40 μM 和 0.63 μM，改善了其前体白鲜宁和商业抑制剂加兰他敏的结果。动力学分析和分子建模结果表明化合物7k对 AChE 具有混合型抑制作用。此外，一些衍生物显示出对 AChE 诱导的 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的有效抑制活性。而且，在测试浓度下， 7k对 SH-SY5Y 和 HL-7702 细胞没有显示出毒性。因此，这些白鲜宁衍生物，尤其是7k，是治疗阿尔茨海默病的合适候选者，应该进一步研究。