N'-(2-氯乙酰基)苯甲酰肼 | 50677-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(2-氯乙酰基)苯甲酰肼
• 中文别名: N'-（2-氯乙酰基）苯甲酰肼
• 英文名称: N'-(2-chloroacetyl)benzohydrazide
• CAS: 50677-24-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00452826
• 分子量: 212.636
• InChiKey: WGMBYJNNXDASJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-氯乙酰基)苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-(2-氯乙酰基)苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  用于潜在抗癌评估的新型基于喹唑啉-4(3H)-one 的 VEGFR-2 激酶抑制剂的设计、合成和分子建模

  摘要：

  在全球范围内，癌症是第二大死亡原因。因此，这项工作是尝试开发新的有效抗癌剂。根据 VEGFR-2 激酶抑制剂的药效特征，设计、合成了 19 种新的 quinazolin-4-one 衍生物，并对其潜在的抗癌活性进行了生物学评估。所有目标化合物都在体外评估了 VEGFR-2 酪氨酸激酶抑制作用。然后，通过针对三种人类癌细胞系，即 HepG2、PC3 和 MCF 的体外测定，进一步研究了九种效果最佳的化合物。N ' -{2-](3-Ethyl-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio[acetyl}benzohydrazide ( 36)被发现是最有效的候选物，因为它显示了 IC 50 = 4.6 ± 0.06 µM 对 VEGFR-2 激酶。它还分别显示出 对 HepG2、PC3 和 MCF 的IC 50 = 17.23 ± 1.5、26.10

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104695

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Discovery of 3,5-dimethylisoxazole derivatives as novel, potent inhibitors for bromodomain and extraterminal domain (BET) family
  作者：Lincheng Fang、Zhaoxue Hu、Yifei Yang、Pan Chen、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116133

  日期：2021.6

  Bromodomain and extra-terminal (BET) is a promising therapeutic target for various hematologic cancers. We used the BRD4 inhibitor compound 13 as a lead compound to develop a variety of compounds, and we introduced diverse groups into the position of the compound 13 orienting toward the ZA channel. A series of compounds (14–23, 38–41, 43, 47–49) bearing triazolopyridazine motif exhibited remarkable

  Bromodomain and extra-terminal (BET) 是各种血液癌症的有希望的治疗靶点。我们使用BRD4抑制剂化合物13作为先导化合物开发了多种化合物，我们在化合物13朝向ZA通道的位置引入了不同的基团。的一系列化合物的（14-23，38-41，43，47-49）轴承三唑并哒嗪基序表现出显着的BRD4蛋白抑制活性。其中，化合物39抑制BRD4(BD1)蛋白的IC 50为0.003 μM，优于先导化合物13。同时，化合物39具有 抗 U266 癌细胞的抗增殖活性，IC 50 = 2.1 μM。另一方面，化合物39可以阻止肿瘤细胞进入G0/G1期并诱导细胞凋亡，这与其抑制细胞增殖的结果一致。生物学和生化数据表明，BRD4 蛋白可能是一个治疗靶点，而化合物39是进一步开发的极好先导化合物。
• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• One‐pot<scp>CuAAC</scp>synthesis of (<scp>1<i>H</i></scp>‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles starting from available chloromethyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Roman D. Savka、Olga Ya. Shyyka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.4008

  日期：2020.7

  The one‐pot CuAAC synthesis of (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4‐oxadiazole and (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives via three‐component reaction of consequent nucleophilic substitution of chlorine, with azide, and its further “click” reaction, with alkynes, in the presence of CuI was studied. The utility of newly synthesized 2‐(azidomethyl)‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles and chloromethyl‐1

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。