(S)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidine-2,4-dione | 113743-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5S,6S)-5-sec-butyl pyrrolidine-2,4-dione；(S)-5-((S)-sec-Butyl)-4-oxo-2-pyrrolidone；(5S,6S)-5-s-butylpyrrolidine-2,4-dione；5-((S)-sec-butyl)-pyrrolidine-2,4-dione；5-((S)-sec-Butyl)-pyrrolidin-2,4-dion；Deacetyl tenuazonic acid；(5S)-5-[(2S)-butan-2-yl]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 113743-98-9；128987-90-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SBHIDTLZZMFMCL-XNCJUZBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  333.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidine-2,4-dione 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-((S)-sec-butyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl-methylene-carbonyl)-L-isoleucine methyl ester 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌毒素tenuazonic acid的结构与植物毒性的关系

  摘要：

  摘要 Tenuazonic 酸（3-乙酰5-仲丁基吡咯烷-2,4-二酮）是由水稻Pyricularia oryzae 真菌病原体产生的代谢产物。它通过在核糖体水平干扰蛋白质合成来抑制植物的生长。我们已经合成了在 C-3 和 C-5 具有各种取代基的tenuazonic acid 类似物。除了仲丁基或正丙基之外的 C-5 上的取代基降低了类似物的植物毒性。但是 C-3 处的取代消除了毒性。因此，tenuazonic acid 似乎具有最佳的植物毒性结构。Tenuazonic acid 会诱导对米根霉具有抗性的活性品种的水稻叶片防御反应（褐变）。一些合成的类似物具有低水平的植物毒性，并且能够诱导活性水稻品种的叶片褐变。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80594-6

文献信息

• Synthesis and reactions of polymer-bound Ph₃PCCO: a quick route to tenuazonic acid and other optically pure 5-substituted tetramates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch、Claire Melanophy、Gillian Mullen

  DOI：10.1039/b412779j

  日期：——

  amines and alcohols to give immobilized acyl, amide and ester ylides, respectively. Their Wittig reactions lead to alkenes free of phosphane oxide. Optically pure 5-substituted tetramates were obtained from reactions of resin-bound Ph3PCCO with alpha-ammonium esters in one step. The mycotoxin (-)-tenuazonic acid was accordingly prepared in just three steps.

  分两步大规模制备了聚苯乙烯结合的累积叶立德Ph3PCCO。它与格利雅化合物，胺和醇反应，分别得到固定的酰基，酰胺和酯基。它们的维蒂希反应生成不含氧化膦的烯烃。从树脂结合的Ph3PCCO与α-铵酯的一步反应中获得光学纯的5-取代的四酸酯。相应地，分三步制备了霉菌毒素（-）-tenuazonic酸。
• Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics
  作者：Arjun Raghuraman、Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo400323k

  日期：2013.5.17

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.
• Stickings, Biochemical Journal, 1959, vol. 72, p. 332,334
  作者：Stickings

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Approach to Diverse 3-Acyltetramic Acids via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement and Application to the Total Synthesis of Penicillenol Series
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Nagae、Yasuaki Ujihara、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/jo300527f

  日期：2012.5.4

  efficient approach to medicinally important α-branched 3-acyltetramic acids, the key reaction of O- to C- acyl rearrangement using α-amino-acid-derived 4-O-acyltetramic acids was extensively examined in the presence of various metal salts. Use of CaCl2 or NaI dramatically changed the results in the reaction efficiency and rapidly brought about the desired α-branched 3-acyltetramic acids in markedly

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。
• Relationships between the structure and the phytotoxicity of the fungal toxin tenuazonic acid
  作者：M.H. Lebrun、L. Nicolas、M. Boutar、F. Gaudemer、S. Ranomenjanahary、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80594-6

  日期：——

  have the optimal structure for phytotoxicity. Tenuazonic acid induces rice leaf defence reactions (browning) of reactive varieties which are resistant to P. oryzae. Some of the analogues synthesized have a low level of phytotoxicity and are able to induce this leaf browning of the reactive rice varieties. Thus different structural features are required for phytotoxicity and for leaf browning.

  摘要 Tenuazonic 酸（3-乙酰5-仲丁基吡咯烷-2,4-二酮）是由水稻Pyricularia oryzae 真菌病原体产生的代谢产物。它通过在核糖体水平干扰蛋白质合成来抑制植物的生长。我们已经合成了在 C-3 和 C-5 具有各种取代基的tenuazonic acid 类似物。除了仲丁基或正丙基之外的 C-5 上的取代基降低了类似物的植物毒性。但是 C-3 处的取代消除了毒性。因此，tenuazonic acid 似乎具有最佳的植物毒性结构。Tenuazonic acid 会诱导对米根霉具有抗性的活性品种的水稻叶片防御反应（褐变）。一些合成的类似物具有低水平的植物毒性，并且能够诱导活性水稻品种的叶片褐变。