E/Z-cycloundecene | 6568-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: E/Z-cycloundecene
• 英文别名: cycloundecene；Cycloundecen
• CAS: 6568-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: GMUVJAZTJOCSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-cycloundecene 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 cyclododeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Vaidyanathaswamy,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cycloundecanone tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 E/Z-cycloundecene
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• Mo-catalyzed deoxygenation of epoxides to alkenes
  作者：Jakira Robertson、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.03.020

  日期：2017.12

  A Mo(VI)-catalyzed deoxygenation of epoxides to alkenes has been achieved using a sacrificial alcohol as a reductant. The MoO2(dtc)2 (dtc = diethyl dithiocarbamate) was proved to be a better catalyst than the other molybdenum based catalysts examined. Of the reducing agents examined, secondary alcohol, 2,4-dimethyl-3-pentanol was the most efficient and proved to be a better potential hydrogen donor

  使用牺牲醇作为还原剂已经实现了Mo（VI）催化的环氧化物还原为烯烃。事实证明，MoO 2（dtc）2（dtc =二乙基二硫代氨基甲酸酯）是一种比其他所研究的钼基催化剂更好的催化剂。在所研究的还原剂中，仲醇2，4-二甲基-3-戊醇是最有效的，并被证明是潜在的更好的氢供体。反应非常干净，产物收率从中等到优异，几乎没有副产物被检测到，除了2,4-二甲基-3-戊酮是2,4-二甲基-3-戊醇的氧化产物。 。 下载：下载全图
• Homodinuclear Ruthenium Catalysts for Dimer Ring-Closing Metathesis
  作者：Eyal Tzur、Amos Ben-Asuly、Charles E. Diesendruck、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.200801626

  日期：2008.8.11
• Transannular reactions of cycloalkenes, cycloalkadienes and cycloalkatrienes. 16. Photocyclization of cyclononene and cycloundecene
  作者：Guenter Haufe、Mark W. Tubergen、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo00013a041

  日期：1991.6

  Irradiation of cyclononene (7b) and cycloundecene (7d) in pentane afforded cis-bicyclo[4.3.0]nonane (10b) and cis-bicyclo[6.3.0]undecane (10d), respectively. Small amounts of the fragmentation products 1-undecene (14d) and 1-undecyne (15d) were also obtained from cycloundecene (7d). The photobehavior of the series of medium- and large-ring alkenes 7a-e is compared. Aside from E reversible Z isomerization, the principal pathway in each case involves rearrangement of the pi,R(3s) excited state to the cycloalkylidene intermediate 8, which undergoes predominant, if not exclusive, 1,5-transannular insertion to afford the corresponding cis-bicyclo[n.3.0]alkane (10). The cycloalkylidenes 8 formed in this way exhibit behavior somewhat different from those generated by other methods. The possible contributory role of carbene intermediates derived from pi,R(3s) excited states in E revesible Z photoisomerization of acyclic alkenes is also discussed.
• Zur Chemie von Polyhalocyclopentadienen und verwandten Verbindungen, 17. Mitt.: Über die Umsetzung von Hexachlorcyclopentadien mit ungesättigten Verbindungen
  作者：R. Riemschneider、B. E. Grabitz

  DOI：10.1007/bf00903167

  日期：1960.1