ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)but-2-enoate | 652997-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)but-2-enoate
• CAS: 652997-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ALFMGNGWRFDTMB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±21.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)but-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 g的产率得到(E)-3-(4-cyanophenyl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tetrazole CB92834, a potent retinoid compound

  摘要：

  An improved, convergent synthesis of CB92834 is relying on a Suzuki cross-coupling reaction and easily allows multigram-scale preparation of the compound. The approach features three highly stereoselective steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.023
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 对氰基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 以65%的产率得到ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用铜（i）/ N-杂环卡宾络合物对α，β-不饱和羧酸衍生物的催化加氢†

  摘要：

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc09853k

文献信息

• FUROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541576A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula    wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula -CRa=CRb- (Ra and Rb each represent a hydrogen atom or C1-6 alkyl) and the like; R1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R3 and R4 each represent a hydrogen atom and the like; R5 represents a hydrogen atom and the like; R6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R7and R8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R9 and R10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的化合物，其中A代表（1）键，（2）由式 -CRa=CRb-（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）表示的基团等；R1代表（1）氰基或（2）可选择酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选择取代的羟基，（3）可选择取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选择取代的羟基等；R7和R8各自代表可选择取代的碳氢基团等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选择取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• Iron‐Catalyzed Highly Enantioselective <i>cis</i> ‐Dihydroxylation of Trisubstituted Alkenes with Aqueous H ₂ O ₂
  作者：Jinhu Wei、Liangliang Wu、Hai‐Xu Wang、Xiting Zhang、Chun‐Wai Tse、Cong‐Ying Zhou、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202002866

  日期：2020.9.14

  cis‐dihydroxylation of trisubstituted alkenes are scarce. The iron(II) complex cis‐α‐[FeII(2‐Me2‐BQPN)(OTf)2], which bears a tetradentate N4 ligand (Me2‐BQPN=(R,R)‐N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methylquinolin‐8‐yl)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine), was prepared and characterized. With this complex as the catalyst, a broad range of trisubstituted electron‐deficient alkenes were efficiently oxidized to chiral

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。
• Photo-enzyme catalysis enabled E → Z isomerization of alkenes
  作者：Yao Yao、Yuan Yu、Ming-Liang Shi、Ru-De Lin、Kun Li、Na Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115153

  日期：2023.12

  A facile and high efficiency photo-enzyme catalysis system for the E to Z isomerization of alkenes has been developed. Using a photo-enzyme hybrid system with good versatility, 43 Z-configurations of α, β-unsaturated esters and stilbenes were synthesized in good yields, in which the highest Z/E ratio was 91:9. This photo-enzyme catalysis system has wide substrate range, mild reaction conditions and

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。
• WO2021021893A5
  申请人：——

  公开号：WO2021021893A5

  公开（公告）日：2023-07-27
• [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT P300/CBP
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019161157A8

  公开（公告）日：2020-06-11