5-methoxy-1-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl-1H-indole-4,7-dione | 1184852-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: IQ9；5-methoxy-1-methyl-3-[(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl]indole-4,7-dione；5-Methoxy-1-methyl-3-[(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl]indole-4,7-dione
• CAS: 1184852-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 351.282
• InChiKey: CZNAJVSXPZALQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤吲哚醌：合成和抗人胰腺癌细胞活性†

  摘要：

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。

  DOI：

  10.1039/c4ob00711e

文献信息

• Antitumour indolequinones: synthesis and activity against human pancreatic cancer cells
  作者：Martyn Inman、Andrea Visconti、Chao Yan、David Siegel、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c4ob00711e

  日期：——

  inhibit the growth of pancreatic cancer cells. The pKa of the leaving group at the 3-position was shown to influence growth inhibitory activity that is consistent with the proposed mechanism of action of reduction, loss of leaving group and formation of a reactive iminium species. Substitutions on the indole nitrogen were well tolerated with little influence on growth inhibitory activity while substitutions

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。