[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate | 224052-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
• CAS: 224052-19-1
• 化学式: C₃₅H₃₆N₆O₁₂
• 分子量: 732.704
• InChiKey: MITKIDHTQMOJKP-BTBXIZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1