Fmoc-Thr-OMe | 89024-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Thr-OMe
• 英文别名: Fmoc-Thr(OH)-OMe；methyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 89024-98-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: AFQZVOKPCWBPHW-XIKOKIGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OMe 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyano-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(p-nitrobenzoyl)-L-threonine methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到Fmoc-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  温和的叠氮化钠介导的对硝基苯甲酸酯的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。

  DOI：

  10.1021/ol016104b

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-2008-1032087

  日期：——

  An efficient two-step route for the synthesis of carba­mate-tethered glycosylated amino acids by coupling of oxycarbonyl chlorides derived from side-chain hydroxyl group of N α-Fmoc-Ser, Thr, Tyr and homoserine (Hser) with appropriately protected sugar-1-amine has been described. The utility of these neoglycoamino acids as building blocks for the synthesis of neoglycopeptides possessing the carbamate moiety has been demonstrated.

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。
• Indium(III) Iodide-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-Glucopyranosides by Using a Glucosyl Fluoride Donor with 2-O-Benzoyl-3,4,6-Tri-O-Benzyl Protection
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589121

  日期：2017.12

  a novel protocol for glucosylation by adopting a glucosyl fluoride donor with 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protection. The protocol is useful for the ready assembly of β-linked functional glycoconjugates, and the reaction accommodates a broad range of substrates. Conveniently, water-tolerant and commercially available InI3 is used as a catalyst, and no other additional reagent is required. The method

  我们通过采用具有 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护的葡糖基氟供体开发了一种新的糖基化方案。该协议可用于 β 连接的功能性糖缀合物的现成组装，并且该反应适用于广泛的底物。方便的是，耐水和市售的 InI3 用作催化剂，不需要其他额外的试剂。该方法涉及一个有趣的葡萄糖酰氟活化过程，特别是允许立体选择性构建带有选择性可去除的 2-O-苯甲酰基的部分苄基化吡喃葡萄糖苷，其作为糖基受体具有巨大的潜力，可进一步构建 1,2-糖苷键.
• Interrupted Pummerer Reaction in Latent‐Active Glycosylation: Glycosyl Donors with a Recyclable and Regenerative Leaving Group
  作者：Penghua Shu、Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jinyi Tao、Hao Wang、Guangmin Yao、Zimin Lu、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/anie.201507861

  日期：2015.11.23

  Latent O‐glycosides, 2‐(2‐propylthiol)benzyl (PTB) glycosides, were converted into the corresponding active glycosyl donors, 2‐(2‐propylsulfinyl)benzyl (PSB) glycosides, by a simple and efficient oxidation. Treatment of the PSB donor and various acceptors with triflic anhydride provided the desired glycosides in good to excellent yields. The leaving group, which was activated by an interrupted Pummerer

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。
• Mild and Selective Sodium Azide Mediated Cleavage of <i>p</i>-Nitrobenzoic Esters
  作者：José A. Gómez-Vidal、Michael T. Forrester、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol016104b

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A mild and selective cleavage of p-nitrobenzoic esters by sodium azide in methanol is reported. This new methodology is mild enough for use with acid- or base-sensitive compounds. No elimination byproducts are formed. Fmoc- and trifluoroacetyl-amino protecting groups, benzyl esters, and ethyl esters remain unaffected. Less reactive compounds are discussed in terms of steric factors

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。