N,N′‑dimethyl‑N,N′‑bis‑(quinoline‑2‑ylmethyl)‑1,2‑diaminoethane | 166897-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N′‑dimethyl‑N,N′‑bis‑(quinoline‑2‑ylmethyl)‑1,2‑diaminoethane
• 英文别名: -1,2-ethylene diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis-(quinoline-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane；[N,N'-dimethyl-N,N'-di(quinoline-2-methyl)]-1,2-ethylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(quinolin-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane；N,N'-dimethyl-N,N'-di(quinoline-2-methyl)-1,2-ethylenediamine；N,N'-bis(2-quinolylmethyl)-N,N'-dimethylethylnediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(quinolin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 166897-94-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄
• 分子量: 370.497
• InChiKey: FHNJFOVBVMMNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 N,N′‑dimethyl‑N,N′‑bis‑(quinoline‑2‑ylmethyl)‑1,2‑diaminoethane 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到bisacetonitrile[N,N'-dimethyl-N,N'-di(quinoline-2-methyl)-1,2-ethylenediamine]-palladium-ditetrafluoroborate(II)
  参考文献：
  名称：

  带有四齿氮配体的手性钯（II）配合物：降冰片烯的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  一系列四足氮配体的合成（N，N'-二苄基-N，N'-二（喹啉-2-甲基）-1,2-乙二胺（DBQED，1），N，N'-二甲基- N，N'-二（喹啉-2-甲基）-1,2-乙二胺（DMQED，2），（1 R，2 R）-（-）- N， N'-di （喹啉-2-亚甲基）二亚氨基环己烷（DQEDC，3），N，N'-二（喹啉-2-亚甲基）-1,2-亚苯基二亚胺（DQPD，4）及其相应的中性和阳离子钯（II）配合物类型[ 1，2，4）的PdCl 2]（图5a，图6a，7）和[（1，2，3，4）的Pd（NCCH 3）X ]（Y）2（图5b，图5c，图6b，图6c，8，9），X = 0，2; Y = BF 4 -，NO 3 -被报告。钯（II）络合物[Pd（DBQED）（NO 3）2 ·H 2 O]（5c）在单斜空间群中结晶P 2 1 / ç（14号）与一个= 11.458（1），b = 15.302（1）埃，c

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00273-9
• 作为产物：
  描述：

  [Cu(N,N′‑dimethyl‑N,N′‑bis‑(quinoline‑2‑ylmethyl)‑1,2‑diaminoethane)(ClO₄)₂] 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N′‑dimethyl‑N,N′‑bis‑(quinoline‑2‑ylmethyl)‑1,2‑diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  在室温下，受生物启发的Cu（II）（N2 / Py2）配合物与过氧化物的反应性。

  摘要：

  开发能够在良性条件下进行底物氧化的富含地球的金属的配位化合物是一项持续的挑战。在此，两个单核Cu配合物对氧化剂H 2 O 2的反应性被报道。两种配合物在与氧化剂反应时均显示出配体氧化。光谱数据分析确定，各个产物络合物包含单核Cu（II）中心。而且，在底物存在下用氧化剂处理这些Cu-络合物导致了配体氧化的拦截并优先对底物进行了氧化。计算研究确定了可能的机理途径，表明铜-氧基中间体可能是负责底物和配体氧化的反应性中间体。据我们所知，这是第一个在化学计量条件下显示出配体氧化，羰基转移能力和外部烃氧化的铜介导体系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.014

文献信息

• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• Bisquinoline-based fluorescent zinc sensors
  作者：Yuji Mikata、Azusa Yamashita、Ayano Kawamura、Hideo Konno、Yuka Miyamoto、Satoshi Tamotsu

  DOI：10.1039/b820763a

  日期：——

  derivatives, N,N'-bis(2-quinolylmethyl)-N,N'-dialkylethylnediamines (alkyl=methyl, ethyl, isopropyl and t-butyl), have been synthesized and their fluorescent responses toward zinc ion were investigated. These compounds exhibit zinc ion-induced fluorescence and their intensities decrease as the alkyl groups become larger. The t-butyl derivative (BQDtBEN) exhibited negligible fluorescence even in the presence

  已经合成了几种双喹啉衍生物，N，N′-双（2-喹啉基甲基）-N，N′-二烷基乙基亚胺（烷基＝甲基，乙基，异丙基和叔丁基），并且研究了它们对锌离子的荧光响应。这些化合物表现出锌离子诱导的荧光，并且其强度随着烷基基团的增大而降低。即使存在锌离子，叔丁基衍生物（BQDtBEN）的荧光也可以忽略不计。双喹啉衍生物（BQDMEN）的锌配合物的荧光强度高于TQEN（N，N，N'，N'-四（2-喹啉基甲基）乙二胺）的荧光强度，表明TQEN-Zn配合物具有分子内由于四个喹啉环之间的能量转移和剩余的光致电子转移（PET）机制导致了猝灭机理。
• Mononuclear nickel (II) and copper (II) coordination complexes supported by bispicen ligand derivatives: Experimental and computational studies
  作者：Nirupama Singh、Jens Niklas、Oleg Poluektov、Katherine M. Van Heuvelen、Anusree Mukherjee

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.001

  日期：2017.1

  all of the complexes exhibit color owing to d-d transition bands in the visible region. Magnetic parameters obtained from EPR spectroscopy together with other structural data suggest that the Ni(II) complexes are in a pseudo-octahedral geometry and Cu(II) complexes are in a distorted square pyramidal geometry. In order to understand in detail how ligand sterics and electronics affect complex topology

  摘要N，N'-二甲基-N，N'-双-（吡啶-2-基甲基）-1,2-二氨基乙烷配体及其衍生物负载的单核镍和铜配合物的合成，表征和密度泛函理论计算被报道。通过X射线晶体学以及紫外可见吸收光谱和EPR光谱对复合物进行表征。这些配位配合物的固态结构表明，配合物的几何形状取决于金属中心的身份。溶液相特征数据与固相结构一致，表明溶液中的结构变化最小。光谱显示，由于在可见光区的dd跃迁带，所有配合物均显示出颜色。从EPR光谱获得的磁参数以及其他结构数据表明，Ni（II）配合物呈伪八面体几何形状，而Cu（II）配合物呈扭曲的方形金字塔形几何形状。为了详细了解配体的空间和电子如何影响复杂的拓扑结构，进行了详细的计算研究。本文报道的一系列配合物将在配位化学领域中发挥重要作用，因为由四齿吡啶基配体支撑的Ni（II）和Cu（II）配合物非常稀缺。
• Effect of methoxy substituents on fluorescent Zn2+/Cd2+ selectivity of bisquinoline derivatives with a N,N’-dimethylalkanediamine skeleton
  作者：Yuji Mikata、Marin Tanaka、Saori Yasuda、Aya Tsuruta、Taeka Hagiwara、Hideo Konno、Takashi Matsuo

  DOI：10.1039/d3dt00597f

  日期：——

  = 3.9 for BQDMEN and IZn/ICd = 2.2 for 6-MeOBQDMEN in the presence of 1 equiv. of metal ion). Nevertheless, the introduction of three methoxy substituents at the 5,6,7-position of both quinoline rings of BQDMEN reversed the fluorescent metal ion selectivity to favor Cd2+ (IZn/ICd = 0.22 for TriMeOBQDMEN in the presence of 1 equiv. of metal ion). This reversal of Zn2+/Cd2+ preference in fluorescence

  BQDMEN ( N , N ′-bis(2-quinolylmethyl)- N , N ′-二甲基乙二胺) 及其 6-甲氧基喹啉衍生物 (6-MeOBQDMEN) 是荧光 Zn 2+传感器，对 Cd 2+ ( I Zn / I对于 BQDMEN，Cd = 3.9，对于 6-MeOBQDMEN， I Zn / I Cd = 2.2，存在 1 个当量的金属离子）。然而，在 BQDMEN 的两个喹啉环的 5,6,7 位引入三个甲氧基取代基逆转了荧光金属离子的选择性，有利于 Cd 2+ ( I Zn /在存在 1 个当量的情况下，对于 TriMeOBQDMEN，我Cd = 0.22。金属离子）。Zn 2+ /Cd 2+偏好在三甲氧基取代荧光增强中的这种逆转对于 1,3-丙二胺衍生物也是有效的。X 射线晶体学、ESI-MS、荧光寿命和荧光强度的 pH 曲线表明双核镉络合物是TriMeOBQDMEN
• Synthesis of chiral and C2-symmetric iron(II) and cobalt(II) complexes bearing a new tetradentate amine ligand system
  作者：Bernhard Rieger、Adnan S. Abu-Surrah、Riad Fawzi、Manfred Steiman

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00119-b

  日期：1995.7

  A synthesis for the new tetrapodal ligands [N,N'-dimethyl-N,N'-di(quinoline-2-methyl)]-1,2-ethylene diamine (L(1)) (3a) and [N,N'-di-benzyl-N,N'-di(quinoline-2-methyl)]-1,2 diamine (L(2)) (3b) and for the related octahedral complexes (L(1,2))FeCl2 (6a and 6b) and (L(1,2))CoCl2 (7a and 7b) is given. The solid state structures of 3b and 6a have been determined. Three different modes are possible for a tetradentate coordination of L(1,2) to FeCl2 or CoCl2. In 6a the ligand adopts a single chiral geometry around the Cl-Fe-Cl plane.