N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N¹,N²-dimethylethane-1,2-diamine | 92021-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N¹,N²-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: 4--7-chlorchinolin；4-[N-(2-Methylaminoethyl)methylamino]-7-chlorchinolin；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 92021-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• 分子量: 249.743
• InChiKey: KKKRUZQFRFBFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪 、 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N¹,N²-dimethylethane-1,2-diamine 在 碳酸根离子 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到7-chloro-N-methyl-N-{2-[methyl(1,2,4-triazin-3-yl)amino]ethyl}quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1,2,4-三嗪杂化物作为抗疟药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 1,2,4-三嗪-喹啉杂化物被设计、合成和评估为抗疟药。1,2,4-三嗪-喹啉杂化物的结构通过IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射研究得到证实。化合物5f具有单斜晶系和Cc空间群，化合物5j和5n具有单斜晶系和P 21空间群。化合物5a - 5m均表现出与β-血红素形成相关的良好抑制活性。化合物5c对β-血红素形成的抑制活性最好，IC 50值为 4.54 ± 0.16 µM。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133982
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N¹,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1,2,4-三嗪杂化物作为抗疟药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 1,2,4-三嗪-喹啉杂化物被设计、合成和评估为抗疟药。1,2,4-三嗪-喹啉杂化物的结构通过IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射研究得到证实。化合物5f具有单斜晶系和Cc空间群，化合物5j和5n具有单斜晶系和P 21空间群。化合物5a - 5m均表现出与β-血红素形成相关的良好抑制活性。化合物5c对β-血红素形成的抑制活性最好，IC 50值为 4.54 ± 0.16 µM。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133982

文献信息

• Solvent- and chromatography-free amination of π-deficient nitrogen heterocycles under microwave irradiation. A fast, efficient and green route to 9-aminoacridines, 4-aminoquinolines and 4-aminoquinazolines and its application to the synthesis of the drugs amsacrine and bistacrine
  作者：Matteo Staderini、Nieves Cabezas、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.083

  日期：2013.1

  very broad scope in terms of amine structure (aromatic, linear primary aliphatic, α-branched primary aliphatic, secondary aliphatic and diamines). Workup consisted of a simple washing with water and purification could be achieved by crystallization, avoiding the use of organic solvents in extraction and chromatographic purification steps. This protocol provides a solution to the long-standing synthetic

  在2当量苯酚的存在下，用胺对9-氯ac啶，4-氯喹啉和4-氯喹唑啉等分子混合物与胺进行聚焦微波辐照，可以实现胺化杂环的一般，快速和高产率合成，胺结构（芳族，线性伯脂肪族，α-支化伯脂肪族，仲脂肪族和二胺）。后处理包括简单的水洗和结晶纯化，避免在萃取和色谱纯化步骤中使用有机溶剂。该协议为解决长期合成问题提供了解决方案，该问题实现了一种实用有效的方法来胺化π不足的氮杂环以用于药物化学应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline-1,2,4-triazine hybrids as antimalarial agents
  作者：Yuan-Yuan Feng、Chang-E Dong、Rui Li、Xiao-Qing Zhang、Wei Wang、Xing-Rui Zhang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133982

  日期：2023.1

  A series of new hybrids of 1,2,4-triazine-quinoline were designed, synthesized and assessed as antimalarial agents. The structures of the 1,2,4-triazine-quinoline hybrids were confirmed by IR, NMR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction studies. The compound 5f had the monoclinic crystal system and Cc space group, 5j and 5n had the monoclinic crystal system and P21 space group. Compounds 5a-5m all

  一系列新的 1,2,4-三嗪-喹啉杂化物被设计、合成和评估为抗疟药。1,2,4-三嗪-喹啉杂化物的结构通过IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射研究得到证实。化合物5f具有单斜晶系和Cc空间群，化合物5j和5n具有单斜晶系和P 21空间群。化合物5a - 5m均表现出与β-血红素形成相关的良好抑制活性。化合物5c对β-血红素形成的抑制活性最好，IC 50值为 4.54 ± 0.16 µM。