7-PAHSA | 2005487-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-PAHSA
• 英文别名: 7-Pahsa；7-hexadecanoyloxyoctadecanoic acid
• CAS: 2005487-39-6
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄
• 分子量: 538.896
• InChiKey: USNXMSKYBRAGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚油酸甘油酯 、 7-PAHSA 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪甘油三酯脂肪酶和激素敏感脂肪酶在三酰甘油酯分解代谢中的不同作用 [生物化学]

  摘要：

  棕榈酸和羟基硬脂酸的支链酯是抗炎和抗糖尿病脂因子，属于羟基脂肪酸 （HFA） 脂肪酸 （FA） 酯家族，称为 FAHFA。FAHFA 本身属于低聚 FA 酯，称为 estolides。三酰基甘油 （TAG） 中甘油结合的 FAHFA，称为 TAG 雌酝化物，可根据需要作为脂肪酶动员的 FAHFA 的代谢物库。在这里，我们表征了两种主要代谢脂肪酶，脂肪甘油三酯脂肪酶 （ATGL） 和激素敏感脂肪酶 （HSL） 参与 TAG 雌酐酯和 FAHFA 降解。我们合成了一个包含 20 个 TAG 雌醇酯异构体的库，其中 FAHFA 的支化位置、链长、饱和度等级和甘油骨架上的位置各不相同，并开发了所有预测的分解代谢中间体的计算机质谱库。我们发现 ATGL 单独或通过比较基因鉴定 -58 共同激活有效地从 TAG 雌酝化物中释放 FAHFAs，并偏爱更紧凑的底物，其中雌酝醇分支点位于甘油酯键附近。ATGL

  DOI：

  10.1073/pnas.2020999118
• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 5% palladium on barium sulphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~27.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.42h， 生成 7-PAHSA
  参考文献：
  名称：

  FAHFA的区域控制合成和区域异构体的LC-MS / MS区分†

  摘要：

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。

  DOI：

  10.1039/c6ob01597b

文献信息

• Fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) for use in the treatment of type 1 diabetes
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11013711B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了用于治疗有需要的受试者的1型糖尿病及其后遗症（例如1型糖尿病是其危险因素的心血管、肾脏或神经系统疾病）的方法，包括向受试者施用治疗有效量的羟基脂肪酸酯（FAHFA）或其药学上可接受的盐。
• Fatty Acid Esters Of Hydroxy Fatty Acids (FAHFAs) For Use In The Treatment Of Type 1 Diabetes
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US20190151276A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] METHODS OF PREVENTING AND TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE WITH BRANCHED FATTY ACID ESTERS OF HYDROXY FATTY ACIDS (FAHFAS)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE MALADIES INTESTINALES INFLAMMATOIRES AVEC DES ESTERS D'ACIDES GRAS RAMIFIÉS D'ACIDES GRAS HYDROXYLÉS (FAHFA)
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2017070515A2

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a method and pharmaceutical composition useful in preventing and treating colitis with branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs). For example, the invention is related to the use of branched palmitic acid esters of hydroxy stearic acids (PAHS As), with beneficial metabolic and anti -inflammatory effects. The composition contains effective amounts of PAHS As and a pharmaceutically acceptable vehicle, carrier and/or diluent. The pharmaceutical compositions are prepared for oral administration in single or combination therapies.
• [EN] FATTY ACID ESTERS OF HYDROXY FATTY ACIDS (FAHFAS) FOR USE IN THE TREATMENT OF TYPE 1 DIABETES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDES GRAS D'ACIDES GRAS HYDROXYLÉS (FAHFAS) POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE 1
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2017214527A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Regiocontrolled syntheses of FAHFAs and LC-MS/MS differentiation of regioisomers
  作者：Laurence Balas、Justine Bertrand-Michel、Fanny Viars、Julien Faugere、Corinne Lefort、Sylvie Caspar-Bauguil、Dominique Langin、Thierry Durand

  DOI：10.1039/c6ob01597b

  日期：——

  An efficient regiospecific total synthesis of several branched fatty acyl hydroxyl-fatty acids (FAHFA) has been achieved from available terminal alkenes and alkynes. The key steps feature a boron trifluoride mediated epoxide ring opening with acetylide carbanions, followed by hydrogenation of the alkyne function. The carboxylic acid of the hydroxylated chains is introduced at the last step of the synthesis

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。