4-(oxazol-4-yl)benzonitrile | 620971-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(oxazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-oxazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 620971-46-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: RRNKWZGAEKLCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(oxazol-4-yl)benzonitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-(2-iodo-1,3-oxazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidone derivatives as PR modulators

  摘要：

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。

  公开号：

  US20080045556A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 甲酰胺 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 丙酮 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以Flash chromatography (5%-10% acetone in hexane) afforded 4-(1,3-oxazol-4-yl)benzonitrile (0.16 g, 17%) as a white solid的产率得到4-(oxazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidone derivatives as PR modulators

  摘要：

  以下结构的化合物被描述：其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、互变异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防纤维瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合症或激素依赖性癌症，提供激素替代疗法、刺激食欲或同步发情。

  公开号：

  US07618990B2

文献信息

• Charge Transport and Quantum Interference Effects in Oxazole-Terminated Conjugated Oligomers
  作者：Songsong Li、Hao Yu、Kenneth Schwieter、Kejia Chen、Bo Li、Yun Liu、Jeffrey S. Moore、Charles M. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.9b08427

  日期：2019.10.9

  anchor group to form stable gold-molecule-gold junctions. We further observe quantum interference (QI) effects in oxazole-terminated phenylene molecular junctions, including destructive QI in meta-substituted phenyl rings and constructive QI in para-substituted phenyl rings containing terminal oxazole groups with the same chemical constitution on both termini (i.e. O5O5 (5-oxazolyl) or O4O4 (4-oxazolyl)

  单分子结中的电荷传输主要取决于用于将分子线连接到电极的锚定基团的化学特性。在这项工作中，我们报告了带有恶唑锚的共轭低聚物的电荷传输特性，重点是杂原子取代位置在末端恶唑基团中的作用。我们的结果表明，恶唑可作为形成稳定的金-分子-金连接的有效锚定基团。我们进一步观察了恶唑封端的亚苯基分子结中的量子干涉 (QI) 效应，包括间位取代苯环中的破坏性 QI 和对位取代苯环中含有两个末端具有相同化学组成的对位取代苯环的建设性 QI（即 O5O5 （5-恶唑基）或 O4O4（4-恶唑基）连接在两个末端）。出奇，与对位取代的类似物相比，具有非等价结构（即 O4O5 恶唑末端连接）的间位取代苯环显示出意外更高的电导率。这些结果表明，除了 pi 共轭核的芳基取代模式之外，恶唑末端分子中的电荷传输还由恶唑锚的杂原子取代位置决定。我们的结果进一步表明，具有均质恶唑键的共轭分子遵循量子电路规则，即 G_O4-p-O4/G_O4-m-O4
• Triaryl-oxy-aryl-spiro-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030225056A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to triaryl-oxy-aryl-spiro-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors of the formula 1 wherein said ring X is a 5-7 membered heterocyclic ring, and wherein A, Y, B, G, and W are as defined in the specification; and to pharmaceutical compositions and methods of treating inflammation, cancer and other disorders.

  本发明涉及一种三芳基氧基芳基螺环嘧啶-2,4,6-三酮金属蛋白酶抑制剂，其化学式为1，其中所述的环X为5-7成员杂环，且其中A、Y、B、G和W如规范中定义；以及用于治疗炎症、癌症和其他疾病的药物组合物和方法。
• WO2021013864A5
  申请人：——

  公开号：WO2021013864A5

  公开（公告）日：2023-07-31
• Rhodium-Catalyzed 2-Methylthiolation Reaction of Thiazoles/Oxazoles Using 2-(Methylthio)thiazole
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Yuri Nihei

  DOI：10.3987/com-14-s(k)59

  日期：——

  RhH(PPh3)(4) and 1,3-bis(dicyclohexyl)phosphinopropane (dcypp) catalyze the 2-methylthiolation of oxazoles and thiazoles using 2-(methylthio)thiazole as a thiolating reagent. The methylthio transfer reaction is under equilibrium, and various 2-methylthiolated thiazoles and oxazoles were obtained in moderate to good yields by removing thiazole under refluxing o-dichlorobenzene.
• Potent, selective spiropyrrolidine pyrimidinetrione inhibitors of MMP-13
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Lawrence A. Reiter、Mark C. Noe、Amy S. Antipas、Dennis E. Danley、Kaushik Datta、James T. Downs、Shane Eisenbeis、James D. Eskra、David J. Garmene、Elaine M. Greer、Richard J. Griffiths、Roberto Guzman、Joel R. Hardink、Fouad Janat、Christopher S. Jones、Gary J. Martinelli、Peter G. Mitchell、Ellen R. Laird、Jennifer L. Liras、Lori L. Lopresti-Morrow、Jayvardhan Pandit、Usa D. Reilly、Donald Robertson、Marcie L. Vaughn-Bowser、Lilli A. Wolf-Gouviea、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.085

  日期：2007.12

  Explorations in the pyrimidinetrione series of MMP-13 inhibitors led to the discovery of a series of spiro-fused compounds that are potent and selective inhibitiors of MMP-13. While other spiro-fused motifs are hydrolytically unstable, presumably due to electronic destabilization of the pyrimidinetrione ring, the spiropyrrolidine series does not share this liability. Greater than 100-fold selectivity versus other MMP family members was achieved by incorporation of an extended aryl-heteroaryl P1' group. When dosed as the sodium salt, these compounds displayed excellent oral absorption and pharmacokinetic properties. Despite the selectivity, a representative of this series produced fibroplasia in a 14 day rat study. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.