5-硝基-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 174734-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-5-nitroindole
• 英文别名: 5-nitro-2-(trifluoromethyl)indole；5-Nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 174734-30-6
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: ZEDPJKDKJUSCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-trifluoromethyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (AZA)INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'(AZA)INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代的(氮杂)吲哚衍生物，或其药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋体、对映体、二对映异构体、溶剂合物和水合物，以及含有它们的药物组合物，以及它们作为调节哺乳动物主体中α7尼古丁乙酰胆碱受体活性的用途。(I)

  公开号：

  WO2020012424A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基吲哚 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以8%的产率得到5-硝基-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (AZA)INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'(AZA)INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代的(氮杂)吲哚衍生物，或其药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋体、对映体、二对映异构体、溶剂合物和水合物，以及含有它们的药物组合物，以及它们作为调节哺乳动物主体中α7尼古丁乙酰胆碱受体活性的用途。(I)

  公开号：

  WO2020012424A1

文献信息

• Indoles as insecticides and acaricides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05502071A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  There are provided methods for the control of insects and the protection of crops from the damage caused thereby which comprise the use of compositions comprising an indole compound of formula I ##STR1##

  提供了用于控制昆虫和保护作物免受其造成的损害的方法，包括使用包含式I的吲哚化合物的组合物。
• Geminal/Vicinal Amino‐ and Oxy‐Trifluoromethylation of <i>ortho</i>‐Ethynyl Anilines and Phenols by Cu(III)−CF₃ Compounds
  作者：Dou‐Dou Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300182

  日期：2023.5.12

  This study reports geminal amino- and oxy-trifluoromethylation of ortho-ethynyl anilines/phenols by phenCu(III)(CF3)3 (phen denotes 1,10-phenanthroline), which constructs indole and benzofuran skeleton with concurrent incorporation of a CF3 group to the C2 position. Sequential trifluoromethylation of the terminal alkyne followed by 5-endo-trig cyclization of amino/hydroxyl with alkyne is involved.

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。
• Photoinduced Synthesis of 2-Trifluoromethylated Indoles through Oxidative Trifluoromethylation Using Langlois’ Reagent in the Absence of External Photocatalyst
  作者：Deepak K. Sharma、Samarpita Das、Harish K. Indurthi、Amita Kumari

  DOI：10.1055/s-0040-1720093

  日期：2023.12

  of indoles was achieved with CF3SO2Na under UV light irradiation (360–365 nm) at ambient conditions without any external photo activator. The key steps involve the in situ conversion of CF3SO2Na reagent to CF3 • radical under oxygen or air and UV irradiation. This proficient method has the advantages of mild reaction conditions, fair substrate tolerability, and gram scalability.

  在环境条件下，在紫外光照射（360–365 nm）下，使用 CF 3 SO 2 Na实现了吲哚区域选择性 C-2 三氟甲基化的光诱导方法，无需任何外部光活化剂。关键步骤包括在氧气或空气和紫外线照射下CF 3 SO 2 Na试剂原位转化为CF 3 •自由基。这种高效的方法具有反应条件温和、底物耐受性良好和克级可扩展性等优点。
• US5502071A
  申请人：——

  公开号：US5502071A

  公开（公告）日：1996-03-26
• US5599832A
  申请人：——

  公开号：US5599832A

  公开（公告）日：1997-02-04