(R)-(-)-2-octylcyclobutanone | 131700-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-octylcyclobutanone
• 英文别名: (2R)-2-octylcyclobutan-1-one
• CAS: 131700-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ABELWCQGCBFTQO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-octylcyclobutanone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 草酸氯化物 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-(-)-2-octylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835

文献信息

• Syntheses of rac- and optically active 2-alkyl-γ-butyrolactones and 2 -alkyl-cyclobutanones
  作者：Alain Krief、Alain Ronvaux、Arounarith Tuch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00371-8

  日期：1998.6

  good yield from alkylidene cyclopropanes, as racemates or as an enantiomerically enriched mixture of stereoisomers (e.e.>60%) depending upon the method used. Optically active cyclobutanones which are intermediate in the process have been in some cases isolated. We show the limitations of a competitive method previously described and point out its weak step.

  取决于所使用的方法，已由亚烷基环丙烷以外消旋体或立体异构体的对映异构体富集的立体异构体混合物（ee> 60％）的高产率生产了γ-丁内酯。在某些情况下，已经分离出了该方法中间的旋光环丁酮。我们展示了前面描述的竞争方法的局限性，并指出了它的弱点。
• Synthesis of optically active (+)-2-benzyl-, (+)-2-octyl-, and (+)-2-tetradec-5′-enylcyclobutanones via metallated chiral imines or hydrazones
  作者：Damien Hazelard、Antoine Fadel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.012

  日期：2005.6

  A practical asymmetric synthesis of (R)-2-benzyl-, (S)-2-octyl-, and (S)-2-tetradec-5 -enylcyclobutanones was investigated using enantiopure (S)-alpha-methylbenzylamine, (R)-methoxyinethylbenzylamine, or hydrazine (RAMP). These amines were treated with cyclobutanone to afford the corresponding imines or hydrazones, respectively. Metallation of these imine derivatives followed by alkylation with n-octylbromide, benzylbromide, or tetradec-5-enylbromide gave, after hydrolysis, (S)-2-octylcyclobutanone and for the first time optically active (R)-2-benzylcyclobutanone and (S)-2-tetradec-5'-enylcyclobutanone (TECB) with 67-87% ee. The absolute configuration was also established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEMOTO, HIDEO;ISHIBASHI, HIROKI;MORI, MASAHIKO;FUJITA, SHIGEKAZU;FUKUMOTO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2835-2840
  作者：NEMOTO, HIDEO、ISHIBASHI, HIROKI、MORI, MASAHIKO、FUJITA, SHIGEKAZU、FUKUMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion of cyclopropylmethanols to cyclobutanes—an enantioselective total synthesis of (R)-(+)-dodecan-5-olide, and (S)-(+)- and (R)-(–)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masahiko Mori、Shigekazu Fujita、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19900002835

  日期：——

  A novel and convenient route to chiral cyclobutanones (8) and (9) by ring expansion of the Cyclopropylmethanols (6) and (7) was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (R)–(+)-dodecan-5-olide (25), and (S)-(+)- and (R)–(-)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one (35) and (36)(the pheromone of the Japanese beetle).

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。