3-oxo-α-ionone | 49816-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-α-ionone
• 英文别名: (6R,7E)-4,7-megastigmadiene-3,9-dione；(E)-3,5,5-trimethyl-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone；(4R)-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 49816-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MLYOGKJJENFVJN-FYJFLYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-α-ionone 生成 1,1,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TUTORSKAYA, O. O.;EHLSHBERG, M. E.;YAMPOLSKIJ, YU. YU.;KARASEV, YU. Z.;MI+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 294-298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside 在 sodium dichromate 、 acetate buffer 、 硫酸 、 β-glucosidase 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-oxo-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  Chemische und chemotaxonomische Untersuchungen von Filices. XXXV. Chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe von Polystichum tripteron (Kunze) PR.

  摘要：

  从 Polystichum tripteron (KUNZE) PR.的叶片中分离出一种新的去甲胡萝卜素苷，并证明它是（6R, 7E, 9R）-9-羟基-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-葡萄糖苷。Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST.的叶片也含有相同的葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.866

文献信息

• 一种高效制备氧代紫罗兰酮的方法
  申请人：安徽中烟工业有限责任公司

  公开号：CN110183321B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种高效制备氧代紫罗兰酮的方法，是以二氧化锰为催化剂，在紫罗兰酮的烯丙位催化氧化获得氧代紫罗兰酮。本发明方法能高产率的合成氧代紫罗兰酮，且操作简单，成本低廉，绿色环保。
• 香料巨豆三烯酮中间体3-氧代-α-紫罗兰醇的合成方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN111285756B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种香料巨豆三烯酮中间体3‑氧代‑α‑紫罗兰醇的合成方法，涉及香料合成技术领域，包括以下步骤：(1)3‑氧代‑α‑紫罗兰酮的合成；(2)3‑氧代‑α‑紫罗兰醇的合成。本发明以α‑紫罗兰酮作为反应原料，经氧化反应和还原反应制得3‑氧代‑α‑紫罗兰醇，反应条件温和，反应操作和后处理简便；并且产品3‑氧代‑α‑紫罗兰醇的总收率达到80％以上，纯度达到99％以上，从而使产品3‑氧代‑α‑紫罗兰醇能够作为高品质的中间体以用于香料巨豆三烯酮的合成。
• Two diastereomeric 3-oxo-α-ionol β-d-glucosides from raspberry fruit
  作者：Anni Pabst、Denis Barron、Etienne Sémon、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83121-e

  日期：1992.5

  of diastereomeric 4-(3′-hydroxy-1′-butenyl)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (3-oxo-α-ionol) were isolated by adsorption chromatography on XAD-2 followed by LC on Sephadex LH-20, MPLC on RP-18, and flash chromatography on silica gel as well as by HPLC on diol and RP-18 phases. Their structures were determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The absolute configurations of the diastereomeric aglycones

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中提取出非对映异构体 4-(3'-羟基-1'-丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-one 的两种 3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(3-氧代-α-紫罗兰醇)通过在 XAD-2 上进行吸附色谱分离，然后在 Sephadex LH-20 上进行 LC，在 RP-18 上进行 MPLC，在硅胶上进行快速色谱以及通过二醇和 RP-18 上的 HPLC阶段。它们的结构由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。非对映体苷元的绝对构型分别确定为 (6 R ,9 R ) 和 (6 R ,9 S )，分别通过 CD 相关以及 1 H NMR 分析它们相应的 ( R )-(-)-α -苯基丙酸酯。
• Oxidation of alkenes with non-heme iron complexes: suitability as an organic synthetic method
  作者：David Clemente-Tejeda、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.037

  日期：2014.12

  In the course of a preliminary study to determine the preparative value and the synthetic applications of the non-heme iron(II) complexes Fe(bpmen)(OTf)(2) and Fe(tpa)(OTf)(2), in particular the oxidation of alkenes by using hydrogen peroxide as the terminal oxidant, we have found significant differences in catalyst behavior. After several attempts it was clear that the preparative relevance of the oxidation processes was linked to the concentration of the catalyst and optimal results were obtained when the concentration value was 5 mol %. At that concentration, the Fe(bpmen)(OTf)(2) catalyst mostly gave rise to mixtures of the epoxide and the trans-dihydroxylation products formed by water-assisted hydrolytic cleavage of the epoxides. Furthermore, the use of the tripodal ligand tpa led to cis dihydroxylation products. When deactivated olefins were used as substrates for the oxidation reaction, the cis-diols were obtained exclusively, although with modest conversions, regardless of the catalyst used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aasen,A.J. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2107 - 2114
  作者：Aasen,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——