4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butanoic acid | 948840-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-Carboxy-propyl)-benzoic acid methyl ester；4-(4-methoxycarbonylphenyl)butanoic acid
• CAS: 948840-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: DBFMXJVVTBSRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butanoic acid 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 di-tert-butyl 1-{2-[4-({4-[4-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}carbamoyl)phenyl]butanoyl}amino)phenyl]ethyl}hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)
  [FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)

  摘要：

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2015134973A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成经典的三碳桥5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶和6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物作为抗叶酸剂。

  摘要：

  先前报道的经典两碳桥连抗叶酸，5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶（1）[其是LY231514（Alimta）的6-区域异构体]和6的桥同源物取代的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶，提供了三碳桥联的抗叶酸类似物4和5，对培养物中肿瘤细胞的抑制活性增强（EC（50）值在10（ -8）-10（-7）M范围或更小）。这两个类似物是通过10步合成顺序合成的，从4-溴苯甲酸甲酯（14）开始，先被精制为α-氯甲基酮（8），然后与2,6-二氨基-嘧啶-4-酮（ 7）得到取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶9和吡咯并[2,3-d]嘧啶10。随后将每个区域异构体与谷氨酸二乙酯偶合，然后进行皂化，得到4和5。生物学结果表明，经典的5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的C8-C9桥的伸长。尽管没有增加对靶酶的抑制活性，但是6-氨基-2-氨基-2-氧-2-吡咯并[2，3-d]嘧啶和6-取代

  DOI：

  10.1021/jm040123k

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pemetrexed Disodium
  作者：H. Qi、J. Wen、L. Li、R. Bai、L. Chen、D. Wang

  DOI：10.1002/jhet.2164

  日期：2015.9

  An efficient synthetic method for the pemetrexed disodium has been developed using methyl 4‐iodobenzoate and 3‐buten‐1‐ol as starting materials via six steps. The developed process avoided some tedious workup procedures and unfriendly reagents compared with the reported synthetic routes. In addition, two impurities generated in the process were isolated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS

  已经开发了一种高效的培美曲塞二钠合成方法，该方法以4-碘苯甲酸甲酯和3-丁烯-1-醇为原料，经过六个步骤。与报道的合成路线相比，开发的过程避免了一些繁琐的后处理程序和不友好的试剂。另外，分离出该方法中产生的两种杂质，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。还讨论了这两种杂质的机理，并且可以通过适当的后处理程序轻松去除杂质。培美曲塞二钠的总产率从12.8％（文献）提高到34.9％。因此，这种经济高效，环保且高产的工艺更适合于培美曲塞二钠的大规模生产。
• Piperidine Derivatives, Their Process for Preparation, Their Use as Therapeutic Agents and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Cage Peter

  公开号：US20090012125A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a compound of a formula (I): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a chemokine (such as CCR3) mediated disease state.

  本发明提供了化合物（I）的公式：[化学式应在此插入。请参阅纸质副本]其中变量在此定义；提供制备这种化合物的过程；以及将这种化合物用于治疗趋化因子（如CCR3）介导的疾病状态。
• Carboxylic Acid-Directed Manganese(I)-Catalyzed Regioselective Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jingqiang Han、Huimin Yu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02309

  日期：2022.8.26

  acid-directed regioselective hydroarylation reaction of unactivated alkenes with aryl boronic acids was reported. This transformation was enabled by homogeneous manganese catalyst MnBr(CO)5 in the presence of KOH and H2O in the m-xylene reaction medium. Both internal and terminal alkenes worked well in this transformation, and a series of functional groups were tolerated. This reaction not only provided an expeditious

  报道了未活化烯烃与芳基硼酸的羧酸定向区域选择性加氢芳基化反应。在间二甲苯反应介质中存在 KOH 和 H 2 O的情况下，通过均相锰催化剂 MnBr(CO) 5实现了这种转化。内部和末端烯烃在这种转化中都表现良好，并且可以耐受一系列官能团。该反应不仅为从简单的起始原料制备γ-芳基羧酸提供了一种快速的方法，而且还将激发在有机合成中采用均相锰催化的进一步研究。
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• WO2007/102769
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——