1-bromo-3-hydroxypent-4-en-1-yne | 40111-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-hydroxypent-4-en-1-yne
• 英文别名: 5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol；1-Brom-penten-(4)-in-(1)-ol-(3).
• CAS: 40111-26-0
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: CXXRJCHYCINVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-hydroxypent-4-en-1-yne 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 heptadeca-1,9c-diene-4,6-diyne-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Bornowski,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3189 - 3192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-bromo-3-hydroxypent-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Alkynol natural products target ALDH2 in cancer cells by irreversible binding to the active site

  摘要：

  化学蛋白质组学研究揭示了ALDH2在癌细胞中作为falcarinol的分子靶点。

  DOI：

  10.1039/c5cc06424d

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of a Series of Diacetylenic Compounds Related to Falcarindiol.
  作者：William N. SETZER、Xuyuan GU、Eric B. WELLS、Mary C. SETZER、Debra M. MORIARITY

  DOI：10.1248/cpb.48.1776

  日期：——

  The synthesis of a series of diacetylenic compounds related to the natural product falcarindiol has been carried out. Unsymmetrical diacetylenes were prepared by a modification of the Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, while a Glaser coupling was used to prepare symmetrical diacetylenes. These compounds have been tested for in vitro cytotoxic activity against Hep-G2, and H-4-II-E cell lines. Diacetylenes

  已经进行了一系列与天然产物falcarindiol有关的二炔化合物的合成。通过修饰Cadiot-Chodkiewicz偶联反应制备不对称的二乙炔，而使用Glaser偶联制备对称的二乙炔。已经测试了这些化合物对Hep-G2和H-4-II-E细胞系的体外细胞毒活性。在C-1、2具有额外的不饱和键并在C-3和C-8带有羟基或具有长疏水链的联乙炔的IC50值在微摩尔范围内。
• 一种双炔二醇类化合物及合成方法与应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN112979610B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种双炔二醇类化合物及合成方法与应用，本发明提供的双炔二醇类化合物，如下式所示：其合成方法如下：取代基仲醇类末端炔与取代基仲醇类炔基溴代物在偶联催化剂催化下，在不同的溶剂中反应得到双炔二醇类化合物。本发明提供的合成方法为末端炔基和炔基溴代物的碳碳偶联成方法，反应本身具有分子经济性，溶剂为水，避免使用危险溶剂，废液少，易处理。同时此合成方法不需要使用昂贵的配体催化剂，成本低廉。本发明合成的化合物对植物土传病害具有杀菌活性，可以作为新型杀菌剂的有效成分。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3010 - 3014
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Panaxydol, a new polyacetylenic epoxide from Panax ginseng roots
  作者：Janusz Poplawski、Jerzy T. Wrobel、Tomasz Glinka

  DOI：10.1016/0031-9422(80)80214-7

  日期：1980.1