2,2-dimethyl-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one | 1350374-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1350374-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: IRNCMCFNPHDLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 C₆₄H₈₃IrN₆O₂ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2,2-dimethyl-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于邻位定向 C(sp2)−H 硼化的空气稳定双环金属化铱催化剂

  摘要：

   介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c

  DOI：

  10.1002/adsc.202301411

文献信息

• Iridium-catalyzed<i>ortho</i>-C–H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Hiroshi Itoh、Takao Kikuchi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.1007

  日期：2011.9.5

  ortho-Selective C–H borylation of aryl ketones with bis(pinacolato)diboron proceeded at 120 °C in octane in the presence of a catalytic amount of iridium(I) complexes comprising 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and AsPh3.

  以双(频哪醇)二硼为原料，在含有铱(I)配合物1/2[Ir(OMe)(cod)]2和AsPh3的催化量存在下，在辛烷中于120°C进行芳基酮的ortho选择性C-H硼化反应。