5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 714965-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-phenylphthalide；5-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 714965-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SHHFWBDHJBBEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 三氯化铝 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isoindolin-1-ones 的简短高效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了 isoindolin-1-ones 的简短而有效的合成。邻羟甲基苯甲酰胺的碱诱导环化很容易由相应的邻苯二甲醚和胺制备，主要导致 N-烷基化，收率良好。反应在温和的条件下进行，并且可以耐受溴和腈取代基。HASB 理论解释了选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933114
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单，便捷，高度区域选择性的异苯并呋喃-1（3H）-酮（邻苯二甲酸酯）以及Maculalactone A和B（生物活性丁内酯）

  摘要：

  背景：在氧杂环类中，许多天然产物中均发现苯并环内酯（3H-异苯并呋喃-1-酮或邻苯二甲酸酯）部分。邻苯二甲酰亚胺具有广泛的生物活性，例如（-）-Hidrastine对称为CCR5的人类阿片受体具有活性，而Fuscinarin则干扰HIV进入细胞。邻苯二甲酸酯还代表了许多天然产物中的重要结构亚基，这些天然产物表现出广泛的生物活性，例如解痉挛，抗真菌，血管扩张剂和冠状动脉扩张剂。除了它们的生物活性外，邻苯二甲酸酯还是用于合成各种重要有机化合物的通用原料，包括合成官能化萘和蒽的关键中间体，依次用作三环和四环芳族天然产物的合成子。本通信描述了一种简单但有效且方便的苯酞合成策略。 方法：最初考虑将邻苯二甲酸二乙酯用于在可变温度下使用不同金属氢化物进行环化的策略。反应在-30°C下用2.5当量的DIBAL-H进行，以〜68％的产率获得邻苯二甲醚，以及少量的醇（〜10％）和未反应的起始原料（〜12％）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666151124200300

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Facile construction of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones via a redox-amination–aromatization–Friedel–Crafts acylation cascade reaction and discovery of novel topoisomerase inhibitors
  作者：Shanchao Wu、Na Liu、Guoqiang Dong、Lin Ma、Shengzheng Wang、Wencai Shi、Kun Fang、Shuqiang Chen、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6cc03071h

  日期：——

  An efficient redox-amination-aromatization-Friedel-Crafts acylation cascade process from trans-4-hydroxyproline and 2-formylbenzoic acids has been developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones. Compound 3h was identified as a new potent dual topoisomerase I/II inhibitor.

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。
• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）
• Hydroarylation of Arynes Catalyzed by Silver for Biaryl Synthesis
  作者：Nam-Kyu Lee、Sang Young Yun、Phani Mamidipalli、Ryan M. Salzman、Daesung Lee、Tao Zhou、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/ja500292x

  日期：2014.3.19

  A new biaryl synthesis via silver-catalyzed hydroarylation of arynes from acyclic building blocks with unactivated arenes in intra- and intermolecular manners has been developed. The previously observed Diels-Alder reactions of arynes with arene were not observed under the current silver-catalyzed conditions. Deuterium scrambling and DFT calculations suggest a stepwise electrophilic aromatic substitution

  已经开发了一种新的联芳合成，通过银催化芳烃的加氢芳基化，以分子内和分子间的方式将无环结构单元与未活化的芳烃进行合成。在当前的银催化条件下，未观察到先前观察到的芳烃与芳烃的 Diels-Alder 反应。氘加扰和 DFT 计算表明，通过形成 Wheland 型中间体，然后在加氢芳基化的最后一步中进行水催化的质子转移，这是一种逐步的亲电芳香取代机制。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。