biphenyl-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-phenylphthalate；Biphenyl-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 4-phenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZOPARYHBAJALTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单，便捷，高度区域选择性的异苯并呋喃-1（3H）-酮（邻苯二甲酸酯）以及Maculalactone A和B（生物活性丁内酯）

  摘要：

  背景：在氧杂环类中，许多天然产物中均发现苯并环内酯（3H-异苯并呋喃-1-酮或邻苯二甲酸酯）部分。邻苯二甲酰亚胺具有广泛的生物活性，例如（-）-Hidrastine对称为CCR5的人类阿片受体具有活性，而Fuscinarin则干扰HIV进入细胞。邻苯二甲酸酯还代表了许多天然产物中的重要结构亚基，这些天然产物表现出广泛的生物活性，例如解痉挛，抗真菌，血管扩张剂和冠状动脉扩张剂。除了它们的生物活性外，邻苯二甲酸酯还是用于合成各种重要有机化合物的通用原料，包括合成官能化萘和蒽的关键中间体，依次用作三环和四环芳族天然产物的合成子。本通信描述了一种简单但有效且方便的苯酞合成策略。 方法：最初考虑将邻苯二甲酸二乙酯用于在可变温度下使用不同金属氢化物进行环化的策略。反应在-30°C下用2.5当量的DIBAL-H进行，以〜68％的产率获得邻苯二甲醚，以及少量的醇（〜10％）和未反应的起始原料（〜12％）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666151124200300
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-phenyl-5-(trimethylsilyl)phthalate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到biphenyl-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Pyrone-4,5-二羧酸与甲硅烷基乙炔的逆电子需求环加成轻松合成甲硅烷基化 4,5-二取代邻苯二甲酸酯

  摘要：

  通过 2-pyrone-4,5-dicarboxylate 与各种甲硅烷基乙炔的逆向电子需求 [4+2] 环加成反应，可简便有效地合成甲硅烷基化 4,5-二取代邻苯二甲酸酯。该反应由 4A 分子筛 (MS 4A) 促进，以良好至高产率提供相应的具有可官能化甲硅烷基的多取代芳烃，从而提供多种功能化邻苯二甲酸酯的通用途径，这些官能化邻苯二甲酸酯是合成精细化学品的有前途的中间体，特别是光化学活性化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.170820

文献信息

• Unusual Coupling Reactions of Aldehydes and Alkynes: A Novel Preparation of Substituted Phthalic Acid Derivatives by Automated Synthesis
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Stefan Klaus、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Thomas Krüger、Christian Wendler、Kerstin Thurow、Norbert Stoll、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200204668

  日期：2003.5.23

  Based upon a highly versatile multicomponent methodology, a new one-pot synthesis of substituted phthalic acid derivatives from alpha,beta-unsaturated aldehydes was developed. The reaction involves the intermediacy of an acetamidodiene species which undergoes Diels-Alder addition to diethyl acetylenedicarboxylate. The resultant acetamidocyclohexadiene is subject to elimination of acetamide under the

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。
• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of phthalic acid derivatives
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.018

  日期：2009.9

  4-Butyl-3-methylphthalic acid was recognized as a metallo-β-lactamase inhibitor. The structure–activity relationship study of substituted phthalic acids afforded 3-phenylphthalic acid derivatives as potent IMP-1 inhibitors. On the other hand, 3-substituted with 4-hydroxyphenyl phthalic acid derivative displayed a potent combination effect with biapenem (BIPM) against Pseudomonas aeruginosa that produce

  4-丁基-3-甲基邻苯二甲酸被认为是金属β-内酰胺酶抑制剂。取代邻苯二甲酸的结构-活性关系研究提供了3-苯基邻苯二甲酸衍生物作为有效的IMP-1抑制剂。另一方面，用4-羟基苯基邻苯二甲酸衍生物进行的3-取代显示出与比安培南（BIPM）对产生IMP-1的铜绿假单胞菌的有效组合作用。
• DE870106
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for producing compounds of the diaryl series
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02280504A1

  公开（公告）日：1942-04-21
• Butterworth et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1386,1389
  作者：Butterworth et al.

  DOI：——

  日期：——