3,4-di(phenoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 61699-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di(phenoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Diphenoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 61699-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: LNYGHSZESYCWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(phenoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenoxy-4-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Modification of Proteins with Cyclodextrins Prevents Aggregation and Surface Adsorption and Increases Thermal Stability

  摘要：

  This work describes a general approach for preventing protein aggregation and surface adsorption by modifying proteins with beta-cyclodextrins (beta CD) via an efficient water-driven ligation. As compared to native unmodified proteins, the cyclodextrin-modified proteins (lysozyme and RNase A) exhibit significant reduction in aggregation, surface adsorption and increase in thermal stability. These results reveal a new chemistry for preventing protein aggregation and surface adsorption that is likely of different mechanisms than that by modifying proteins with poly(ethylene glycol).

  DOI：

  10.1021/la203271u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯氧基-1,3-丁二烯-1,4-二酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-di(phenoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氧取代的双烯酮与环丁烯二酮相互转化的结构效应

  摘要：

  Cyclobutenediones 5与HO（二取代的一个），的MeO（b），环氧乙烷（Ç），我-Pro（d），吨-BuO（ë）的PhO（˚F），4- MeOC 6 H ^ 4 O（克），4- -O 2 NC 6 H 4 O（h）和3,4-桥接OCH 2 CH 2 O（i）取代基在激光快速光解后得到相应的双烯酮6a - i，通过在2075至2106和2116至2140 cm - 1之间的独特的双重红外吸收来检测。对于6b - e组，回到环丁二烯的开环反应性最大，在25°C下6e（RO = t -BuO）在异辛烷中的速率常数最高，为2.95×10 7 s - 1。6a（RO = OH，k = 2.57×10 6 s - 1在CH 3 CN中），而6f - i的反应性最低，速率常数最低，为3.8×10 4s - 1在CH 3 CN中放置6h（RO = 4-O 2 NC 6 H 4 O）。6f -

  DOI：

  10.1021/jo702312t

文献信息

• Il-8 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040048897A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to the novel use of sulfonamide squaramides in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及磺胺基苯并二酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• Squarylated Lactones Inhibitors for Bacterial Biofilm Formation
  申请人：Luk Yan-Yeung

  公开号：US20140039195A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A library of unnatural squarylated homoserine lactones (SHLs) and squarylated lactones that bear potential to modulate biofilm formation in Gram negative bacteria. At low concentrations (˜200 μM), these small molecules inhibit biofilm formation of E. coli . Moreover, these compounds are not toxic up to 300 μM and do not significantly attenuate E. coli growth. The SHLs have potential to disperse established biofilm and demonstrate an enhanced reduction (˜50%) of the maximum biofilm thickness by use of SHLs during biofilm growth.

  一种不自然的方酰化同型半胱氨酸内酯（SHLs）和带有潜力调节革兰氏阴性细菌生物膜形成的方酰化内酯的图书馆。在低浓度（约200 μM）下，这些小分子抑制大肠杆菌的生物膜形成。此外，这些化合物在300 μM以下不具有毒性，并且不会显著减弱大肠杆菌的生长。SHLs有潜力分散已建立的生物膜，并通过在生物膜生长过程中使用SHLs来显著减少（约50％）最大生物膜厚度。
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：McCleland Brent

  公开号：US20060084641A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to the novel use of sulfonamide squaramides in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及磺酰胺方酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• Assessing Squarates as Amine-Reactive Probes
  作者：Katherine I. Taylor、Jordan S. Ho、Hallie O. Trial、Alan W. Carter、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jacs.2c05691

  日期：2023.11.22

  Probes that covalently label protein targets facilitate the identification of ligand-binding sites. Lysine residues are prevalent in the proteome, making them attractive substrates for covalent probes. However, identifying electrophiles that undergo amine-specific, regioselective reactions with binding site lysine residues is challenging. Squarates can engage in two sequential conjugate addition–elimination

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有
• POLYMER HAVING OXOCARBON GROUP AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1741740A1

  公开（公告）日：2007-01-10

  Disclosed is a polymer having an oxocarbon group represented by the general formula (1). This polymer having an oxocarbon group is useful as a polymer electrolyte as the material for proton conductive membranes in solid polymer fuel cells which use a gas fuel such as a hydrogen gas or a liquid fuel such as methanol or dimethyl ether.

  本发明公开了一种具有由通式(1)表示的氧化碳基团的聚合物。这种具有氧化碳基团的聚合物可用作聚合物电解质，作为使用氢气等气体燃料或甲醇或二甲醚等液体燃料的固体聚合物燃料电池中质子传导膜的材料。