(E)-N,N-diethyl-3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranosiduronamide | 1310802-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranosiduronamide
• 英文别名: (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 1310802-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: HCODLOSKLXDQJV-BYGUPEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  铬介导的碳水化合物衍生的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo200548g

文献信息

• Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Elena G. Blanco、Juan Ignacio Sarmiento、Pamela Díaz、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1021/jo200548g

  日期：2011.7.1

  A chromium-mediated novel synthesis of carbohydrate-derived di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters or amides from a range of dichloroesters or amides and a variety of sugar aldehydes is reported. The process took place with total stereoselectivity and in high yields. A mechanism based on a sequential chromium-promoted aldol-type reaction and a completely stereoselective β-elimination reaction

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。