3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazine | 2166-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazine
• CAS: 2166-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: XSNNCDYDJWWRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  504.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化3,6-二氯哒嗪与有机锌化合物交叉偶联反应中的高选择性单取代

  摘要：

  Pd催化的3,6-二氯哒嗪（1）与苄基，芳基和烷基有机锌化合物的交叉偶联反应导致氯原子之一的选择性单取代。随后将所得的一氯化物与RZnCl交叉偶联，得到不对称的3,6-碳二取代的哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.124

文献信息

• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。
• Solid Phase Synthesis of Pyridazine Derivatives Using Polymer-Bound Sodium Benzenesulfinate
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Soo-Ying Lee

  DOI：10.1246/cl.2001.274

  日期：2001.3

  solid phase synthesis of 3,6-disubstituted pyridazine derivatives, resulting from the reaction of polymer-bound sodium benzenesulfinate with α-bromoketone substrates followed by condensation with hydrazine, is described. Mild basic conditions for the condensation reaction simultaneously release the desired product from the solid support. The crystal structure of 3,6-bis(p-chlorophenyl)pyridazine is reported

  描述了一种新的 3,6-二取代哒嗪衍生物的固相合成，该合成由聚合物结合的苯亚磺酸钠与 α-溴酮底物反应，然后与肼缩合而成。缩合反应的温和碱性条件同时从固体载体上释放出所需的产物。报道了 3,6-双（对氯苯基）哒嗪的晶体结构。
• Cross-Coupling Reactions of Phenylmagnesium Halides with Fluoroazines and Fluorodiazines
  作者：Florence Mongin、Ljubica Mojovic、Benoît Guillamet、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1021/jo026136s

  日期：2002.12.1

  The first nickel-catalyzed cross-coupling reactions between fluoroarenes and aryl organometallics using commercially available ligands are described. The nickel-catalyzed cross-coupling reactions between aryl Grignard reagents and fluoroazines and -diazines occurred in THF at room temperature using commercially available 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, or 1,1'-

  描述了使用商业上可获得的配体在氟代芳烃和芳基有机金属化合物之间的第一镍催化的交叉偶联反应。使用市售的1,2-双（二苯基膦基）乙烷，1,3-双（二苯基膦基）丙烷或1,1在室温下于THF中在芳基格氏试剂与氟嗪和-二嗪之间进行镍催化的交叉偶联反应。 '-双（二苯基膦基）二茂铁作为配体。各种氟底物（例如吡啶，二嗪（吡嗪，哒嗪），苯并二嗪（喹喔啉）和喹啉）已成功地与苯基卤化镁（苯基氯化镁，2-甲氧基苯基溴化镁和4-甲氧基苯基溴化镁）反应。所使用的条件还允许4-氟甲苯与芳基镁试剂的交叉偶联。
• Iodine-Mediated Oxidative Annulation of β,γ-Unsaturated Hydrazones in Dimethyl Sulfoxide: A Strategy to Build 1,6-Dihydropyridazines and Pyrroles
  作者：Qianrui Liu、Jiaming Jiang、Xuanzeng Ye、Jiawen Sun、Yao Wu、Yinlin Shao、Chao Deng、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00669

  日期：2023.8.4

  Simple, commercially available iodine was successfully employed as a highly efficient and chemoselective catalyst for the oxidative annulation of β,γ-unsaturated hydrazones to produce 1,6-dihydropyridazines under mild conditions for the first time. Interestingly, when active β,γ-unsaturated hydrazone compounds containing electron-donating groups, such as furyl, thienyl, and cycloalkyl, were used, pyrroles

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。
• 一种哒嗪的合成方法
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN117050020A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种哒嗪的合成方法，其特征在于：步骤一：在溶剂中加入碘催化剂、不饱和腙类化合物，在60～70℃下反应；步骤二：在反应物中加入碱，在60～70℃下反应得哒嗪类化合物；所述不饱和腙类化合物的分子式为：#imgabs0#所述步骤二得到的哒嗪类化合物分子式为：#imgabs1#本发明的目的是提供一种原料来源广泛、操作简便的能从各种取代β，γ不饱和腙为原料高选择性、高收率地合成哒嗪类化合物的方法，反应不需要金属催化剂，成本低。