(2,3-di-O-methyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl)hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose | 221010-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-di-O-methyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl)hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: permethylated mono-6-trifluoromethanesulfonate-β-cyclodextrin；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 221010-24-8
• 化学式: C₆₃H₁₀₉F₃O₃₇S
• 分子量: 1547.6
• InChiKey: YJQAUKZLTAHCHF-IQPKDVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-di-O-methyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl)hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 、 二甘醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  通讯：一种全邻甲基化的6-O-单取代的β-环糊精的便捷合成方法

  摘要：

  环糊精是环状低聚糖，起手性宿主分子的作用，在与外消旋客体的反应中表现出对映选择性1，因此它们代表了人工酶的重要组成部分。2最容易获得且相对便宜的是s-环糊精（s-CD），环状七葡糖苷。吡喃葡萄糖基残基通过α（1-4）糖苷键连接。令人惊讶的是，s-CD在水中的溶解度很差（100毫升中为1.8克）3，但其衍生物的溶解度通常要好得多。例如，所有仲羟基都被甲基化的s-CD在室温下会形成50％的水溶液4，甚至完全甲基化的s-CD在水中的溶解度（100毫升中为17 g）5是s-CD本身的十倍。甲基化还会改变底物与s-CD的结合，从而经常增加其特异性和强度，6和使羟基不反应。因此，令人感兴趣的是制备其中酶模拟基团与一个羟基（...

  DOI：

  10.1080/07328309908543982
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 permethylated mono-6-hydroxy-β-cyclodextrin 反应 48.0h， 以37.6%的产率得到(2,3-di-O-methyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl)hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  基于环糊精的离子液体在气相色谱中作为对映选择性固定相。

  摘要：

  合成了新的全甲基化的单-6-脱氧-6-吡啶-1-鎓和单-6-脱氧-6-（1-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓）-α-和-β-环糊精三氟甲磺酸盐离子液体。一锅反应和无溶剂方法从相应的全甲基化的单-6-羟基环糊精中纯化得到。使用大的叔丁基二苯基甲硅烷基保护基对天然α-和β-环糊精进行区域选择性转化，以中等收率得到了所需的6-单取代的全甲基化的环糊精衍生物。在毛细管气相色谱柱中将新的离子液体作为固定相进行测试，以进行外消旋混合物的对映体-气相色谱分析中的手性鉴别。全甲基化的6-脱氧-6-吡啶-1-基-α-环糊精三氟甲磺酸盐显示出一些消旋酯和内酯以及环氧化物的良好对映异构体分离。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300229

文献信息

• Communication: A Convenient Synthesis of Per-<i>O</i>-Methylated 6-<i>O</i>-Monosubstituted ß-Cyclodextrins
  作者：Niculina Lupescu、Catherine K. Y. Ho、Guochen Jia、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1080/07328309908543982

  日期：1999.1.1

  Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides that function as chiral host molecules exhibiting enantioselectivity in reactions with racemic guests1 and thus they represent a significant moiety of artificial enzymes.2 The most easily obtainable and relatively inexpensive are s-cyclodextrins (s-CD), cyclic heptaglucosides in which glucopyranosyl residues are linked by an α(1-4) glycosidic bonds. s-CD is

  环糊精是环状低聚糖，起手性宿主分子的作用，在与外消旋客体的反应中表现出对映选择性1，因此它们代表了人工酶的重要组成部分。2最容易获得且相对便宜的是s-环糊精（s-CD），环状七葡糖苷。吡喃葡萄糖基残基通过α（1-4）糖苷键连接。令人惊讶的是，s-CD在水中的溶解度很差（100毫升中为1.8克）3，但其衍生物的溶解度通常要好得多。例如，所有仲羟基都被甲基化的s-CD在室温下会形成50％的水溶液4，甚至完全甲基化的s-CD在水中的溶解度（100毫升中为17 g）5是s-CD本身的十倍。甲基化还会改变底物与s-CD的结合，从而经常增加其特异性和强度，6和使羟基不反应。因此，令人感兴趣的是制备其中酶模拟基团与一个羟基（...
• Cyclodextrin-Based Ionic Liquids as Enantioselective Stationary Phases in Gas Chromatography
  作者：Nuno Costa、Sara Matos、Marco D. R. Gomes da Silva、M. Manuela A. Pereira

  DOI：10.1002/cplu.201300229

  日期：2013.12

  te ionic liquids were synthesized from the corresponding permethylated mono-6-hydroxycyclodextrins in a one-pot reaction and solvent-free procedure. Regioselective transformation of native α- and β-cyclodextrins with the use of a bulky tert-butyldiphenylsilyl protecting group afforded the desired 6-monosubstituted permethylated cyclodextrin derivatives in moderate yields. The new ionic liquids were

  合成了新的全甲基化的单-6-脱氧-6-吡啶-1-鎓和单-6-脱氧-6-（1-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓）-α-和-β-环糊精三氟甲磺酸盐离子液体。一锅反应和无溶剂方法从相应的全甲基化的单-6-羟基环糊精中纯化得到。使用大的叔丁基二苯基甲硅烷基保护基对天然α-和β-环糊精进行区域选择性转化，以中等收率得到了所需的6-单取代的全甲基化的环糊精衍生物。在毛细管气相色谱柱中将新的离子液体作为固定相进行测试，以进行外消旋混合物的对映体-气相色谱分析中的手性鉴别。全甲基化的6-脱氧-6-吡啶-1-基-α-环糊精三氟甲磺酸盐显示出一些消旋酯和内酯以及环氧化物的良好对映异构体分离。