<6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 2-[2-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₆₆H₁₁₉NO₃₆
• 分子量: 1502.66
• InChiKey: XBZHVLSCBOVHSS-DDHBIQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 、 酞菁二氯化硅 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全甲基化β-环糊精取代的酞菁硅（IV）的制备及光动力学活性

  摘要：

  合成并表征了一系列通过两个不同间隔基与两个全甲基化β-环糊精部分连接的硅（IV）酞菁。还检查了这些间隔物对光物理性质和体外光动力活性的影响。具有两个庞大的亲水性取代基，所有这些化合物都可溶于DMF，甚至在水性介质中且基本上不聚集。对于类似物而言，DMF中的荧光和单态氧量子产率较低，间隔基中的氨基与酞菁环之间的间隔最短。该化合物的荧光量子产率在水中可能由于氨基的质子化而增加，这抑制了还原淬灭过程。50个值在0.04-1.32μ的范围中号。具有α，ω-氨基羟基戊基接头的类似物显示出最高的效价，这可以归因于其高细胞摄取和高效产生细胞内活性氧的能力。该化合物还在溶酶体中显示优先定位，主要通过凋亡诱导细胞死亡，并在体内抑制肿瘤的生长。结果表明，它是用于光动力疗法的有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100621
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 二甘醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到<6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  全甲基化β-环糊精取代的酞菁硅（IV）的制备及光动力学活性

  摘要：

  合成并表征了一系列通过两个不同间隔基与两个全甲基化β-环糊精部分连接的硅（IV）酞菁。还检查了这些间隔物对光物理性质和体外光动力活性的影响。具有两个庞大的亲水性取代基，所有这些化合物都可溶于DMF，甚至在水性介质中且基本上不聚集。对于类似物而言，DMF中的荧光和单态氧量子产率较低，间隔基中的氨基与酞菁环之间的间隔最短。该化合物的荧光量子产率在水中可能由于氨基的质子化而增加，这抑制了还原淬灭过程。50个值在0.04-1.32μ的范围中号。具有α，ω-氨基羟基戊基接头的类似物显示出最高的效价，这可以归因于其高细胞摄取和高效产生细胞内活性氧的能力。该化合物还在溶酶体中显示优先定位，主要通过凋亡诱导细胞死亡，并在体内抑制肿瘤的生长。结果表明，它是用于光动力疗法的有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100621

文献信息

• Communication: A Convenient Synthesis of Per-<i>O</i>-Methylated 6-<i>O</i>-Monosubstituted ß-Cyclodextrins
  作者：Niculina Lupescu、Catherine K. Y. Ho、Guochen Jia、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1080/07328309908543982

  日期：1999.1.1

  Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides that function as chiral host molecules exhibiting enantioselectivity in reactions with racemic guests1 and thus they represent a significant moiety of artificial enzymes.2 The most easily obtainable and relatively inexpensive are s-cyclodextrins (s-CD), cyclic heptaglucosides in which glucopyranosyl residues are linked by an α(1-4) glycosidic bonds. s-CD is

  环糊精是环状低聚糖，起手性宿主分子的作用，在与外消旋客体的反应中表现出对映选择性1，因此它们代表了人工酶的重要组成部分。2最容易获得且相对便宜的是s-环糊精（s-CD），环状七葡糖苷。吡喃葡萄糖基残基通过α（1-4）糖苷键连接。令人惊讶的是，s-CD在水中的溶解度很差（100毫升中为1.8克）3，但其衍生物的溶解度通常要好得多。例如，所有仲羟基都被甲基化的s-CD在室温下会形成50％的水溶液4，甚至完全甲基化的s-CD在水中的溶解度（100毫升中为17 g）5是s-CD本身的十倍。甲基化还会改变底物与s-CD的结合，从而经常增加其特异性和强度，6和使羟基不反应。因此，令人感兴趣的是制备其中酶模拟基团与一个羟基（...