(+)-(1′R,4′S)-2-amino-6-chloro-9-(4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine | 134679-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-(1′R,4′S)-2-amino-6-chloro-9-(4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine
• 英文别名: 9-[(1'R,4'S)-4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl]-9-H-2-amino-6-chloropurine；2-amino-6-chloro-9-[(1'R,4'S)-4'-hydroxycyclopent-2'-en-1'-yl]-purine；(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol；cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol；cis-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol；cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclo-penten-1-ol；(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 134679-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O
• 分子量: 251.675
• InChiKey: UTBTYYQTZJZBQN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1′R,4′S)-2-amino-6-chloro-9-(4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine 在 四氧化锇 、 氨 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-[(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3',4'-trihydroxycyclopentan-1'-yl]-9-H-2-aminoadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of base-modified noraristeromycin derivatives and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase

  摘要：

  Noraristeromycin derivatives possessing 2- or 8-position modified adenine or 8-aza-7-deazaadenine were synthesized, and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum (P. falciparum) recombinant SAH hydrolases was investigated. Among these noraristeromycin derivatives, 2-aminonoraristeromycin selectively showed inhibitory activity against P. falciparum recombinant SAH hydrolase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01247-9
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadiene monoepoxide 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(+)-(1′R,4′S)-2-amino-6-chloro-9-(4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312

文献信息

• Synthesis of Guanine α-Carboxy Nucleoside Phosphonate (G-α-CNP), a Direct Inhibitor of Multiple Viral DNA Polymerases
  作者：Nuala M. Maguire、Alan Ford、Jan Balzarini、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01124

  日期：2018.9.7

  The synthesis of guanine α-carboxy nucleoside phosphonate (G-α-CNP) is described. Two routes provide access to racemic G-α-CNP 9, one via base construction and the other utilizing Tsuji–Trost allylic substitution. The latter methodology was also applied to the enantiopure synthesis of both antipodes of G-α-CNP, each of which showing interesting antiviral DNA polymerase activity. Additionally, we report

  描述了鸟嘌呤α-羧基核苷膦酸酯（G-α-CNP）的合成。两条路线提供访问外消旋G-α-CNP 9经由基地建设和其它利用辻-特罗斯特烯丙基取代，一个。后者的方法也适用于G-α-CNP的两个对映体的对映纯合成，每个都显示出令人感兴趣的抗病毒DNA聚合酶活性。此外，我们报告了环戊烯结构单元10的改进的克级制备，这是首选的Tsuji-Trost路线到9的起始材料。
• Process for the synthesis of cyclopentene derivatives of purines
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05144034A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1'R-cis isomer of carbovir, (1'R-cis)-2-amino-1,9-dihydro-9[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-p urin-6-one, an antiviral agent.

  本发明涉及一种用于制备某些光学活性环戊烯衍生物的新工艺以及在该工艺中使用的新型中间体。具体而言，本发明涉及合成抗病毒药物卡波韦尔的1'R-cis异构体，即(1'R-cis)-2-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮。
• The Enantiomers of Carbocyclic 5′-Norguanosine: Activity towards Epstein–Barr Virus
  作者：Vasanthakumar Rajappan、Stewart W Schneller、Stephanie L Williams、Earl R Kern

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00344-3

  日期：2002.4

  (-)-5'-noraristeromycin (1) has shown antiviral activity towards, particularly cytomegalovirus, vaccinia virus and measles while its (+)-enantiomer (2) is effective towards hepatitis B virus. To determine if the antiviral characteristics of 1 and 2 extended to the guanine analogues (3 and 4), these enantiomers were prepared and evaluated against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2)

  （-）-5'-诺拉霉素（1）已显示出对尤其是巨细胞病毒，牛痘病毒和麻疹的抗病毒活性，而其（+）-对映体（2）对乙型肝炎病毒有效。为了确定1和2的抗病毒特性是否扩展到鸟嘌呤类似物（3和4），制备了这些对映异构体并针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），巨细胞病毒（CMV）进行了评估。 ），水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV），人类疱疹病毒6型（HHV-6），人类疱疹病毒8型（HHV-8），牛痘病毒（VV），牛痘病毒（CV） ，水泡性口炎病毒（VSV），呼吸道合胞病毒（RSV），乙型肝炎病毒（HBV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-2）。发现3的唯一活性是针对VCA Elisa中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EC50 0.78 microg / mL），用于VCA或gp 350/250（1.8-4.0 microg /
• Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718
  作者：Merlo, Valeria、Reece, Fiona J.、Roberts, Stanley M.、Gredson, Mike、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4′-modified noraristeromycins to clarify the effect of the 4′-hydroxyl groups for inhibitory activity against S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
  作者：Takayuki Ando、Kenji Kojima、Praveen Chahota、Atsushi Kozaki、Nikalje D. Milind、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.029

  日期：2008.4

  4'-Modified noraristeromycin (NAM) analogs, 4'-sulfo-, 4'-sulfamoy, 4'-azido and 4'-amino-NAM, were systematically synthesized. The inhibitory activities of these analogs and related compounds against Plasmodium falciparum and human S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase were investigated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.