2-丙氧基苯甲酰胺 | 63874-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丙氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-n-propoxybenzamidine
• 英文别名: 2-propoxybenzimidamide；2-propoxybenzamidine；2-Propyloxy-benzamidin；2-Propoxy-benzamidine；2-propoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 63874-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: CLXPJHFVNFNTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

用途：喘宁的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙氧基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~127.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 2-(5-amino-2-propoxy-phenyl)-5-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗过敏剂。2.2-苯基-5-（1H-四唑-5-基）嘧啶-4（3H）-一个。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a009
• 作为产物：
  描述：

  2-丙氧基-苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成西美拉非的简便且经济的途径

  摘要：

  simmerafil 是一种有效的 PDE5 抑制剂，作为临床候选药物，其合成的改进被描述为具有 38.1% 的总产率和 99.7% 的纯度。从安全且廉价的水杨酰胺( 15 )出发，有效且方便地获得了关键中间体2-丙氧基苯甲酰胺( 21 )，该中间体也是制备嘧啶酮衍生物的潜在前体。优化了从21到 simmerafil的后续工艺，使其更易于放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00184

文献信息

• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06060477A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Derivatives of Phenyl Cycloamino Pyrimidinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  苯基环氨基嘧啶酮的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者是有用的。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Chemical compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Ltd.

  公开号：US05047404A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  This invention relates to fused pyrimidine derivatives which have bronchodilator and anti-allergic activities. A compound of the invention is 2-(2-propoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimid-4(3H)-one.

  这项发明涉及具有支气管扩张剂和抗过敏活性的融合嘧啶衍生物。该发明的化合物是2-(2-丙氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮。
• Pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives for use as bronchodilators
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US05162316A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention relates to pyrimidopyrimidine derivatives which have bronchodilator and anti-allergic activities. A compound of the invention is 7-cyclopropylamino-4-oxo-2-(2-propoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimido[4,5-d] pyrimidine.

  这项发明涉及具有支气管扩张剂和抗过敏活性的嘧啶嘧啶衍生物。该发明的一种化合物是7-环丙基氨基-4-氧代-2-(2-丙氧基苯基)-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶。
• Phenylpyrimidone derivatives
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US05290933A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  This invention relates to phenylpyrimidone derivatives which have bronchodilator activity. A compound of the invention is N-methyl 1,6-dihydro-6-oxo-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxamide.

  本发明涉及具有支气管扩张活性的苯基嘧啶酮衍生物。该发明的化合物是N-甲基1,6-二氢-6-氧代-2-(2-丙氧基苯基)嘧啶-5-羧酰胺。
• 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone als Phosphodiesterase V Inhibitoren
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2295436A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Die 2-Phenyl-substituierten Imidazotriazinone mit kurzen, unverzweigten Alkylresten in der 9-Position werden aus den entsprechenden 2-Phenyl-imidazotriazinonen durch Chlorsulfonierung und anschließender Umsetzung mit den Aminen hergestellt. Die Verbindungen hemmen cGMP-metabolisierende Phosphodiesterasen und eignen sich als Wirkstoffe in Arzneimitteln, zur Behandlung von cardiovaskulären und cerebrovaskulären Erkrankungen und/oder Erkrankungen des Urogenitalsystems, insbesondere zur Behandlung der erektilen Dysfunktion.

  这段文字的意思是：通过对应的2-苯基咪唑三嗪酮进行氯磺化和后续的胺反应，可以制备出9位带有短链直链烷基的2-苯基取代咪唑三嗪酮。这些化合物可以抑制cGMP代谢的磷酸二酯酶，并可作为药物成分用于治疗心血管和脑血管疾病以及泌尿生殖系统疾病，尤其是治疗勃起功能障碍。