cis-octahydroindol-2-one | 1195-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-octahydroindol-2-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-one
• CAS: 1195-13-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GFOOVKOSROWXAZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydroindol-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl cis-octahydroindole-2-d₂-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mokotoff, Michael; Hill, Scott T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 65 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 草酰氯 、 C₂₂H₂₆ClIrN₂O₃ 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰氧基酰胺的合成实用程序作为γ-内酰胺形成的酰基类肾上腺素的替代前体

  摘要：

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00791

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolinic Isosteres of Rilmenidine. Discovery of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Dicyclopropylmethyl-(4,5-dimethyl-4,5-dihydro-3<i>H</i>- pyrrol-2-yl)-amine (LNP 509), an I₁ Imidazoline Receptor Selective Ligand with Hypotensive Activity
  作者：Stephan Schann、Véronique Bruban、Kenia Pompermayer、Josiane Feldman、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Elizabeth Scalbert、Pascal Bousquet、Jean-Daniel Ehrhardt

  DOI：10.1021/jm001111b

  日期：2001.5.1

  detectable affinity at alpha2ARs yet was capable of lowering blood pressure after central administration. These pyrrolinic analogues constitute a new chemical class of imidazoline related compounds with high selectivity for the I1Rs. They could be used as new tools in the study of I1Rs and in the conception of new centrally acting hypotensive drugs.

  为了找到对I2咪唑啉结合位点（I2BS）和α2-肾上腺素能受体（alpha2ARs）有选择性的据称I1咪唑啉受体（I1Rs）的新化合物，已制备了一系列的rilmenidine吡咯烷酮等位异构体及其在I1Rs，I2BS和alpha2ARs上的生物学活性。评估。这种等排取代为我们提供了仍与I1R结合但不与I2BS或与alpha2AR结合的化合物。在这些配体的杂环部分周围产生了有限的结构亲和性关系。该系列中的一种化合物LNP 509（1e）[顺式/反式-二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺]对alpha2ARs没有可检测的亲和力但在中央给药后能够降低血压。这些吡咯啉类似物构成了与咪唑啉相关的新化学类别的化合物，对I1R具有高选择性。它们可用作I1R研究和新的中枢性降压药物概念的新工具。
• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir