(2S)-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-N-(5-oxopentyl)butanediamide | 172992-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-N-(5-oxopentyl)butanediamide
• CAS: 172992-23-3
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 545.635
• InChiKey: IMWVFEBLKIEPFX-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-N-(5-oxopentyl)butanediamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Argiotoxin 636
  参考文献：
  名称：

  通过实用的还原烷基化策略全合成多胺酰胺蜘蛛毒素argiotoxin-636

  摘要：

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01994-s
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-N-(5-oxopentyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过实用的还原烷基化策略全合成多胺酰胺蜘蛛毒素argiotoxin-636

  摘要：

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01994-s

文献信息

• Total synthesis of modified jstx toxins: reductive alkylation is a practical route to hexahydropyrimidine polyamine amides
  作者：Mark R. Ashton、Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01995-t

  日期：1995.12

  Reductive alkylation is a practical route for a total synthesis of regioisomers of spider toxin JSTX-3, a polyamine amide which is a selective glutamate receptor antagonist and may have potential as a neuroprotective agent. The strategy is based upon a reductive alkylation step which enables one free araine to be generated regiospecifically in the new polyamine, or the regiospecific incorporation of

  还原烷基化是全部合成蜘蛛毒素JSTX-3的区域异构体的实用途径，JSTX-3是一种多胺酰胺，是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂，可能具有作为神经保护剂的潜力。该策略基于还原性烷基化步骤，该步骤能够在新的多胺中区域特异性地产生一个游离的阿拉伯氨酸，或者在构象上限制了多胺酰胺主链的六氢嘧啶部分的区域特异性结合。