(1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-3,3-dimethyl-4-oxobut-1-en-1-yl}benzyl)-2-methoxy-4-(propan-2-yl)phenyl]-D-glucitol | 1240305-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-3,3-dimethyl-4-oxobut-1-en-1-yl}benzyl)-2-methoxy-4-(propan-2-yl)phenyl]-D-glucitol
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-1-{5-[(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-3,3-dimethyl-4-oxobut-1-en-1-yl}phenyl)methyl]-2-methoxy-4-(propan-2-yl)phenyl}-D-glucitol；(E)-N-[1-[2-(dimethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-4-[4-[[4-methoxy-2-propan-2-yl-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,2-dimethylbut-3-enamide
• CAS: 1240305-17-2
• 化学式: C₃₇H₅₅N₃O₈
• 分子量: 669.859
• InChiKey: MUBBPBZRFJGZEU-XSPPBVGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 三乙基硅烷 、 potassium iodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 1-[二(2-甲基苯基)甲基]-2-甲基-苯 、 溴 、 碘 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-3,3-dimethyl-4-oxobut-1-en-1-yl}benzyl)-2-methoxy-4-(propan-2-yl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM OF 4-ISOPROPYLPHENYL GLUCITOL COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  提供了(1S)-1,5-脱水-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(二甲氨基)乙基]氨基}-2-甲基-1-氧代丙酰基)氨基]-3,3-二甲基-4-氧代丁-1-烯-1-基}苯甲基)-2-甲氧基-4-(异丙基)苯基]-D-葡萄糖醇的高度稳定的晶体以及制备该晶体的方法。具体而言，提供了以下物理性质的乙醇酸盐和从乙醇酸盐转化而来的多种晶体形式：(a) 在X射线粉末衍射(Cu-Kα)中，在2θ=5.9度、17.1度、17.6度和21.5度处具有峰；(b) 在红外吸收光谱中显示出3538 cm−1、3357 cm−1、2964 cm−1、1673 cm−1、1634 cm−1和1505 cm−1的特征吸收带；以及(c) 具有接近111℃的熔点。

  公开号：

  US20130144050A1

文献信息

• １，５−アンヒドロ−１−置換フェニル−Ｄ−グルシトール化合物の製造方法
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2017105748A

  公开（公告）日：2017-06-15

  【課題】ナトリウム依存性グルコース共輸送体１の阻害活を有する医薬として有用な、１，５−アンヒドロ−１−置換フェニル−Ｄ−グルシトール化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】式（XI）で表される１，５−アンヒドロ−１−置換フェニル−Ｄ−グルシトール化合物の製造方法であって、式（II）で表される化合物を複数の工程により変換して、式（XI）で表される化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供一种具有抑制钠依赖性葡萄糖共运输体1的作用的药物的新的制造方法，即1,5-脱水-1-取代苯基-D-葡萄糖醇化合物的制备方法。采用通过多个步骤将式（II）所示的化合物转化为式（XI）所示的化合物的方法。【选择图】无
• Prophylactic or therapeutic drug for constipation
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10022389B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  New drugs useful in the prevention or treatment of constipation are provided, in which SGLT1 inhibiting compounds, in particular, a 4-isopropylphenyl glucitol compound represented by the following formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof are contained as an active ingredient:

  提供了可用于预防或治疗便秘的新药，其中的活性成分含有 SGLT1 抑制化合物，特别是由下式（I）表示的 4-异丙基苯基葡萄糖醇化合物或其药学上可接受的盐：
• Discovery of potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor SGL5213 for type 2 diabetes treatment
  作者：Shoichi Kuroda、Yohei Kobashi、Takahiro Oi、Kenichi Kawabe、Fumiyasu Shiozawa、Lisa Okumura-Kitajima、Mami Sugisaki-Kitano、Fusayo Io、Koji Yamamoto、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.015

  日期：2019.1

  A new series of C-phenyl D-glucitol derivatives was designed and synthesized, and their SGLT1 inhibitory potency and absorbability were evaluated. We also investigated whether kidney drug retention could be avoided by creating molecules with different excretion pathways. To achieve a class of molecules with low absorption and that were excreted in bile, optimized synthesis was performed to bring the ClogP value and the topological polar surface area to within the appropriate ranges. Compounds 34d and 34j were poorly absorbed, but the absorbed compounds were mainly excreted in bile. Thus, smaller amounts of persistent residue in the kidneys were observed. Since 34d exerted a glucose-lowering effect at a dose of 0.3 mg/kg (p.o.) in SD rats, this compound (SGL5213) could be a clinical candidate for the treatment of type 2 diabetes.
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC DRUG FOR CONSTIPATION
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2952206B1

  公开（公告）日：2018-10-24
• US8822674B2
  申请人：——

  公开号：US8822674B2

  公开（公告）日：2014-09-02