2-丙烯-1-醇,3-(3,5-二甲基-4-异[口噁]唑基)-(9CI) | 135510-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-丙烯-1-醇,3-(3,5-二甲基-4-异[口噁]唑基)-(9CI)
• 英文名称: 3-(3',5'-dimethylisoxazol-4'-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)prop-2-en-1-ol；3-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 135510-61-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: MWXHDNLJGDCKAI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-醇,3-(3,5-二甲基-4-异[口噁]唑基)-(9CI) 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 methyl (2S*,3R*)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  异构烯醇的爱尔兰-克莱森重排中的全球非对映收敛：四取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11480
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-丙烯-1-醇,3-(3,5-二甲基-4-异[口噁]唑基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Xia, Xiong Bing; Munsey, Mark S.; Du, Hongshan, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of Enynones and 4-Alkenyl Isoxazoles: Synthesis of 2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Haiyun Peng、Yangyi Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00312

  日期：2023.6.2

  Silver(I)-catalyzed tandem reaction of enynones with 4-alkenyl isoxazoles provides access to 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines. No competitive cyclopropanation of alkenes and O–H insertion via (2-furyl)carbene complexes were observed. The cascade reaction proceeds via the formation of (2-furyl)metal carbene intermediate, the N–O bond cleavage of 4-alkenyl isoxazoles/rearrangement, subsequent 6π electrocyclic

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。
• Xia, Xiong Bing; Munsey, Mark S.; Du, Hongshan, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 711 - 722
  作者：Xia, Xiong Bing、Munsey, Mark S.、Du, Hongshan、Wai, Chien M.、Natale, Nicholas R.

  DOI：——

  日期：——
• Global Diastereoconvergence in the Ireland–Claisen Rearrangement of Isomeric Enolates: Synthesis of Tetrasubstituted α-Amino Acids
  作者：Tyler J. Fulton、Alexander Q. Cusumano、Eric J. Alexy、Yun E. Du、Haiming Zhang、K. N. Houk、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.0c11480

  日期：2020.12.30

  A dual experimental/theoretical investigation of the Ireland-Claisen rearrangement of tetrasubstituted α-phthalimido ester enolates to afford α-tetrasubstituted, β-trisubstituted α-amino acids (generally >20:1 dr) is described. For trans allylic olefins, the Z- and E-enol ethers proceed through chair and boat transition states, respectively. For cis allylic olefins, the trend is reversed. As a result

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。