ethyl trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylate | 81190-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylate
• 英文别名: ethyl 3-<3',5'-dimethylisoxazol-4'-yl>prop-2-en-1-onate；ethyl (E)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)acrylate；ethyl (2E)-3-(dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 81190-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: QKNQVRRTRIPEES-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {3-Methyl-4-[3-(2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)-propyl]-isoxazol-5-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Xia, Xiong Bing; Munsey, Mark S.; Du, Hongshan, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylate
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312

文献信息

• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;SHIRAIWA, MASAFUMI;YAMAMOTO, ETSUKO;SAKAMOTO, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3543-3547
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SHIRAIWA, MASAFUMI、YAMAMOTO, ETSUKO、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Xia, Xiong Bing; Munsey, Mark S.; Du, Hongshan, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 711 - 722
  作者：Xia, Xiong Bing、Munsey, Mark S.、Du, Hongshan、Wai, Chien M.、Natale, Nicholas R.

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of Enynones and 4-Alkenyl Isoxazoles: Synthesis of 2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Haiyun Peng、Yangyi Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00312

  日期：2023.6.2

  Silver(I)-catalyzed tandem reaction of enynones with 4-alkenyl isoxazoles provides access to 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines. No competitive cyclopropanation of alkenes and O–H insertion via (2-furyl)carbene complexes were observed. The cascade reaction proceeds via the formation of (2-furyl)metal carbene intermediate, the N–O bond cleavage of 4-alkenyl isoxazoles/rearrangement, subsequent 6π electrocyclic

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。