(S)-9-bromo-8-isopropyl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione | 1399009-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-9-bromo-8-isopropyl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione
• 英文别名: (5S)-9-bromo-8-propan-2-yl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione
• CAS: 1399009-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: FXZNPSQNMHLJIU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 、 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-9-bromo-8-isopropyl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione 、 (R)-9-bromo-8-isopropyl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0028

  日期：——
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。