2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline | 54709-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(2'-quinolyl)-N-methylbenzimidazole；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)quinoline
• CAS: 54709-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: KSHPCJXGIZBSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  486.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline 在 重水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline-4-d
  参考文献：
  名称：

  吡啶的电化学γ-选择性氘化

  摘要：

  在此，我们首先报道了吡啶通过 H/D 交换的 γ 选择性氘化反应，无需预先安装的导向基团和可转化官能团。电化学过程提供了一种在温和条件下生产 γ-氘代吡啶的有吸引力的方法。电化学方法广泛的底物范围、优异的氘掺入性和显着的选择性使其适用于药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01296
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]quinoxalin-2-one 在 sodium dithionite 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  酸催化3-（β-2-氨基苯乙烯基）喹喔啉-2（1 H）酮的重排—一种合成2-苯并咪唑-2-基喹啉的新方法

  摘要：

  在酸催化重排的基础上，通过3-（β-2-氨基苯乙烯基）喹喔啉的新型环收缩，开发了一种高效，一步法通用的2-苯并咪唑-2-基喹啉合成方法。 -2（1 H）ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.007

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus 고려대학교 세종산학협력단(120160588723) Corp. No ▼ 164771-0006826BRN ▼630-82-00092

  公开号：KR20180108546A

  公开（公告）日：2018-10-04

  금속 착화합물은 아래의 화학식1로 이루어진다. [화학식 1]

  金属配合物由下面的化学式1组成。[化学式1]
• Ruthenium(II) complexes of the tetradentate polypyridyl thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene
  作者：GorDan T. Reeves、Anthony W. Addison、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114367

  日期：2020.3

  Several new Ru(II) polypyridyl complexes of the novel tetradentate thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene (Ppes) form from the dinuclear ruthenium(II) complex [Ru(Ppes)}2(µ-Cl)2]2+ via reaction with various bidentate diimines. Facile symmetrical bridge cleavage occurs, producing mononuclear complexes of the form [Ru(Ppes)(L)]2+, where L is the bidentate diimine. Redox chemistry shows single-electron

  摘要由双核钌（II）配合物[ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。
• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。
• 2-Benzoimidazol-8-alkylquinolinylnickel(II) complexes as efficient catalysts for ethylene oligomerization and vinyl polymerization of norbornene
  作者：Xinfang Wei、Yunqing Jiang、Xue Cui、Yue Li、Haiwang Wang、Xiwei Qi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1082555

  日期：2015.11.2

  its derivatives, were prepared as potential catalysts for the oligomerization of ethylene. The molecular structure of a representative complex C2·CH3CH2OH was determined by single-crystal X-ray diffraction. Upon treatment with diethylaluminium chloride (Et2AlCl), all nickel complex pre-catalysts exhibited good activities in the oligomerization of ethylene. Furthermore, in the presence of methylaluminoxane

  制备了一系列镍配合物 LNiCl2 (C1-C16)，其中 L 代表 2-苯并咪唑-8-烷基喹啉及其衍生物，作为乙烯低聚反应的潜在催化剂。代表性配合物 C2·CH3CH2OH 的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。用二乙基氯化铝 (Et2AlCl) 处理后，所有镍配合物预催化剂在乙烯低聚反应中都表现出良好的活性。此外，在甲基铝氧烷 (MAO) 存在下，镍预催化剂适用于降冰片烯的乙烯基聚合。图形概要