2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzaldehyde | 42374-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 42374-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NMPPTQWNUWOQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  253.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,3,4,6-四甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lejeune et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1073,1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Auwers, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulations to Construct Benzo‐Fused Pyranones with Quaternary Stereocenter
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/adsc.202000550

  日期：2020.9.21

  intramolecular NHC‐catalyzed approach for the synthesis of benzo‐fused pyranones bearing quaternary stereocenter is described. The developed methodology is based on annulation reaction between acyl anion intermediates and β,β‐disubstituted Michael acceptors. The reaction offers streamlined and effective access to target products in a highly stereoselective manner.

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。
• Stokker, G. E.; Schultz, E. M., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 847 - 854
  作者：Stokker, G. E.、Schultz, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER, G. E.;SCHULTZ, E. M., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 11, 847-853
  作者：STOKKER, G. E.、SCHULTZ, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• An alkylation with the bis mannich base of acetone: a new synthesis of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：P.V. Ramani、S.K. Sankarappa、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98227-9

  日期：1970.1