(E)-2-Ethoxy-hexa-1,4-dien-3-ol | 306975-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-Ethoxy-hexa-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (4E)-2-ethoxyhexa-1,4-dien-3-ol
• CAS: 306975-94-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UERIWWRIWLMTDV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethoxy-hexa-1,4-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Ethoxy-3-[1-(2-methoxy-acetoxy)-ethyl]-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化的二乙烯基烷氧基乙酸酯的串联区域特异性重排和Diels-Alder反应

  摘要：

  不对称二乙烯基烷氧基乙酸酯（例如7a）在室温下进行Eu（fod）3催化的区域特异性烯丙基重排，形成C 5取代的（E）-2-乙氧基-1,3-二烯。当在马来酸酐存在下进行7a重排时，发生串联烯丙基重排和Diels-Alder反应，生成加合物11。检查了该串联过程中其他亲双烯体的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01172-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethoxyvinyl)lithium 、 丁烯-2-醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(E)-2-Ethoxy-hexa-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化的二乙烯基烷氧基乙酸酯的串联区域特异性重排和Diels-Alder反应

  摘要：

  不对称二乙烯基烷氧基乙酸酯（例如7a）在室温下进行Eu（fod）3催化的区域特异性烯丙基重排，形成C 5取代的（E）-2-乙氧基-1,3-二烯。当在马来酸酐存在下进行7a重排时，发生串联烯丙基重排和Diels-Alder反应，生成加合物11。检查了该串联过程中其他亲双烯体的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01172-2

文献信息

• Eu(fod)3-catalyzed tandem regiospecific rearrangement of divinyl alkoxyacetates and Diels–Alder reaction
  作者：Wei-Min Dai、Wing Leung Mak、Anxin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01172-2

  日期：2000.9

  divinyl alkoxyacetates (such as 7a) undergo a Eu(fod)3-catalyzed regiospecific allylic rearrangement to form C5-substituted (E)-2-ethoxy-1,3-dienes at room temperature. When the rearrangement of 7a was carried out in the presence of maleic anhydride, a tandem allylic rearrangement and Diels–Alder reaction occurred to give the adduct 11. Reactions of other dienophiles in this tandem procedure were examined

  不对称二乙烯基烷氧基乙酸酯（例如7a）在室温下进行Eu（fod）3催化的区域特异性烯丙基重排，形成C 5取代的（E）-2-乙氧基-1,3-二烯。当在马来酸酐存在下进行7a重排时，发生串联烯丙基重排和Diels-Alder反应，生成加合物11。检查了该串联过程中其他亲双烯体的反应。