环丙基甲酸乙酯 | 4606-07-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙基甲酸乙酯
• 中文别名: 环丙甲酸乙酯；环丙烷甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyclopropylcarboxylate
• 英文别名: ethyl cyclopropanecarboxylate；cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 4606-07-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00001282
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LDDOSDVZPSGLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-133 °C (lit.)
• 密度：
  0.96 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  65 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl cyclopropanECarboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10O2
分子式
: 114.14 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl cyclopropanECarboxylate
-
化学文摘编号(CAS No.) 4606-07-9
EC-编号 225-010-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
129 - 133 °C - lit.
g) 闪点
18 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.96 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Ethyl cyclopropanECarboxylate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Ethyl cyclopropanECarboxylate)
国际空运危规: ESTers, n.o.s. (Ethyl cyclopropanECarboxylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：沸点为129-133℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酸乙酯 在 Rh(ttp)Me 、 异丙醇 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以97%的产率得到丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑卟啉用iPrOH催化环丙烷中C–Cσ键的区域选择性转移氢解

  摘要：

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00290
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到环丙基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of cyclopropanecarboxylic acid and

  摘要：

  本发明公开了一种使用分子氧作为氧化剂，通过非催化氧化环丙基甲醛制备环丙基甲酸的方法。同时，本发明还公开了从环丙基甲酸制备酰胺、酯和酸氯化物的方法。

  公开号：

  US05504245A1

文献信息

• Discovery of SHR1653, a Highly Potent and Selective OTR Antagonist with Improved Blood–Brain Barrier Penetration
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Hong Wan、Jiakang Sun、Bin Wang、Bingqiang Feng、Bing Hu、Xingxing Shi、Jun Feng、Lei Zhang、Feng He、Chang Bai、Lianshan Zhang、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00186

  日期：2019.6.13

  oxytocin receptor (OTR) plays a major role in the control of male sexual responses. Antagonists of the OTR have been reported to inhibit ejaculation in animal models and serve as a potential treatment for premature ejaculation (PE). Herein, we describe a novel scaffold featuring an aryl substituted 3-azabicyclo [3.1.0] hexane structure. The lead compound, SHR1653, was shown to be a highly potent OTR antagonist

  催产素受体（OTR）在控制男性性反应中起主要作用。据报道，在动物模型中，OTR的拮抗剂可抑制射精，并可作为早泄（PE）的潜在治疗方法。在这里，我们描述了一种新型的脚手架，其特征是芳基取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构。铅化合物SHR1653被证明是一种高效的OTR拮抗剂，相对于V 1A R，V 1B R和V 2 R表现出优异的选择性。该新型分子也显示出对整个物种都具有良好的药代动力学特征体内一样健壮在大鼠子宫收缩模型中的功效。有趣的是，SHR1653表现出出色的血脑屏障穿透性，可能对中枢神经系统相关PE的治疗有益。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• One-Flask Preparation of Symmetrical Ketones and 1,2-Diketones from Esters
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1991-28415

  日期：——

  A convenient one-flask preparation of a series of symmetrical 1,2diketones from esters is reported using sodium metal induced acyloin condensation followed by reaction with thionyl chloride. Symmetrical monoketones were obtained when after initial acyloin condensation, the reaction mixture is oxidized with aqueous sodium bromate and then reacted with thionyl chloride. Preparative aspects, the scope of the reaction, and the suggested mechanism are discussed.

  据报道，利用钠金属诱导的酰化醇缩合反应，随后与亚硫酰氯反应，可以方便地在一瓶中制备一系列对称型1,2-二酮。当初步的酰化醇缩合反应完成后，通过与水合次溴酸钠氧化，再与亚硫酰氯反应，可以获得对称的一元酮。本文讨论了制备方面的细节、反应的应用范围以及提出的反应机制。
• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。

表征谱图